(+)-(1R)-menthyl (S(P))-10-phenyl-10H-phenoxaphosphan-1-yl carbonate | 1146398-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R)-menthyl (S(P))-10-phenyl-10H-phenoxaphosphan-1-yl carbonate
• CAS: 1146398-94-8
• 化学式: C₂₉H₃₁O₄P
• 分子量: 474.536
• InChiKey: WVYDLYYCRVSTMM-AZQSLXDASA-N

物化性质

• 沸点：
  564.6±50.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R)-menthyl (S(P))-10-phenyl-10H-phenoxaphosphan-1-yl carbonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(S)-10-phenyl-10H-phenoxaphosphanyl-1-ol
  参考文献：
  名称：

  P-Chirogenic Benzo-Fused Phenoxaphosphane：相应钯配合物立体化学性质的合成、拆分和研究

  摘要：

  描述了手性苯氧环磷烷 3 的合成和拆分，其中立体中心位于磷原子。按照众所周知的将磷原子捕获在六元环内的方法合成了化合物 3。3 的外消旋混合物的拆分是通过分离其非对映异构钯环衍生物 7a,b 和 9a,b 来实现的。对映体纯膦 3a、b 的绝对构型通过配合物 9a 的 X 射线晶体结构测定以及配合物 7a 的 NOE(1H–1H)/COSY-(1H,1H) 光谱和 DFT 计算的组合明确指定， b，这在两种情况下都导致相同的结果。

  DOI：

  10.1002/ejic.200700887
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-menthyl 10-phenyl-10H-phenoxaphosphan-1-yl carbonate 在 (S)-(+)-di-μ-chloro-bis[1-[(dimethylamino)ethyl]-2-naphthyl-C,N]dipalladium(II) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(-)-(1R)-menthyl (R(P))-10-phenyl-10H-phenoxaphosphan-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  P-Chirogenic Benzo-Fused Phenoxaphosphane：相应钯配合物立体化学性质的合成、拆分和研究

  摘要：

  描述了手性苯氧环磷烷 3 的合成和拆分，其中立体中心位于磷原子。按照众所周知的将磷原子捕获在六元环内的方法合成了化合物 3。3 的外消旋混合物的拆分是通过分离其非对映异构钯环衍生物 7a,b 和 9a,b 来实现的。对映体纯膦 3a、b 的绝对构型通过配合物 9a 的 X 射线晶体结构测定以及配合物 7a 的 NOE(1H–1H)/COSY-(1H,1H) 光谱和 DFT 计算的组合明确指定， b，这在两种情况下都导致相同的结果。

  DOI：

  10.1002/ejic.200700887