7-TBDPS-9-dihydro-10-ketone-13-acetylbaccatin III | 1122456-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-TBDPS-9-dihydro-10-ketone-13-acetylbaccatin III
• CAS: 1122456-40-9
• 化学式: C₄₇H₅₆O₁₁Si
• 分子量: 825.041
• InChiKey: RMDMBHVSZREVCF-OYEWXLPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  154.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-TBDPS-9-dihydro-10-ketone-13-acetylbaccatin III 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7-TBDPS-9-dihydro-10-ketonebaccatin III
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR CONVERTING 9-DIHYDRO-13-ACETYLBACCATIN III INTO DOCETAXEL OR PACLITAXEL
  [FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION DE LA 9-DIHYDRO-13-ACÉTYLBACCATINE III EN DOCÉTAXEL OU PACLITAXEL

  摘要：

  从9-二氢-13-乙酰基紫杉醇III经过关键中间体(4)、(5)、(6)、(6')、(8)和(8')或经过中间体(12)制备紫杉醇和多西紫杉醇或类似物的过程以及制备所述中间体的过程被披露。这些过程涉及特别是氧化C-10处的羟基、与侧链前体反应以及C-10处的酮的分子内异构化以产生9-酮异构体。紫杉醇和多西紫杉醇在癌症治疗中很有用。公式(I)、(II)、(III)。

  公开号：

  WO2009023967A1
• 作为产物：
  描述：

  7-TBDPS-9-dihydro-10-deacetyl-13-acetylbaccatin III 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94.5%的产率得到7-TBDPS-9-dihydro-10-ketone-13-acetylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  一种紫杉醇类抗癌药及其合成途径

  摘要：

  本发明公开了一种新型紫杉醇类抗癌药及其合成途径，包括以下步骤：(a)：脱去9‑双氢‑13‑乙酰基巴卡亭III的10‑位乙酰基以获得9‑双氢‑10‑去乙酰基‑13‑乙酰基巴卡亭III；(b)：用合适的保护基保护9‑双氢‑10‑去乙酰基‑13‑乙酰基巴卡亭III的7‑羟基，以便获得一个被保护的中间体；(c)：用合适的氧化剂氧化被保护的中间体的10‑羟基；(d)：对被保护的中间体的13位接上合适的侧链以便获得本发明所述的新型紫杉醇类抗癌药。

  公开号：

  CN114656427A