7-TBDPS-9-dihydro-10-deacetyl-13-acetylbaccatin III | 1122456-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-TBDPS-9-dihydro-10-deacetyl-13-acetylbaccatin III
• CAS: 1122456-38-5
• 化学式: C₄₇H₅₈O₁₁Si
• 分子量: 827.056
• InChiKey: IAGNACFAIAEAKV-GZUNFGLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  158.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-TBDPS-9-dihydro-10-deacetyl-13-acetylbaccatin III 在 四丙基高钌酸铵 、 hydrazine hydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-TBDPS-9-dihydro-10-ketonebaccatin III
  参考文献：
  名称：

  一种紫杉醇类抗癌药及其合成途径

  摘要：

  本发明公开了一种新型紫杉醇类抗癌药及其合成途径，包括以下步骤：(a)：脱去9‑双氢‑13‑乙酰基巴卡亭III的10‑位乙酰基以获得9‑双氢‑10‑去乙酰基‑13‑乙酰基巴卡亭III；(b)：用合适的保护基保护9‑双氢‑10‑去乙酰基‑13‑乙酰基巴卡亭III的7‑羟基，以便获得一个被保护的中间体；(c)：用合适的氧化剂氧化被保护的中间体的10‑羟基；(d)：对被保护的中间体的13位接上合适的侧链以便获得本发明所述的新型紫杉醇类抗癌药。

  公开号：

  CN114656427A
• 作为产物：
  描述：

  13-乙酰基-9-羟基巴卡丁 III 在 咪唑 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 7-TBDPS-9-dihydro-10-deacetyl-13-acetylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  一种紫杉醇类抗癌药及其合成途径

  摘要：

  本发明公开了一种新型紫杉醇类抗癌药及其合成途径，包括以下步骤：(a)：脱去9‑双氢‑13‑乙酰基巴卡亭III的10‑位乙酰基以获得9‑双氢‑10‑去乙酰基‑13‑乙酰基巴卡亭III；(b)：用合适的保护基保护9‑双氢‑10‑去乙酰基‑13‑乙酰基巴卡亭III的7‑羟基，以便获得一个被保护的中间体；(c)：用合适的氧化剂氧化被保护的中间体的10‑羟基；(d)：对被保护的中间体的13位接上合适的侧链以便获得本发明所述的新型紫杉醇类抗癌药。

  公开号：

  CN114656427A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR CONVERTING 9-DIHYDRO-13-ACETYLBACCATIN III INTO DOCETAXEL OR PACLITAXEL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION DE LA 9-DIHYDRO-13-ACÉTYLBACCATINE III EN DOCÉTAXEL OU PACLITAXEL
  申请人：CANADA INC 6570763

  公开号：WO2009023967A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Processes for the preparation of docetaxel and paclitaxel or analogs from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III via key intermediates (4), (5), (6), (6'), (8) and (8') or via intermediate (12) as well as processes for the preparation of said intermediates are disclosed. Said processes involve, in particular, oxidation of the hydroxy group at C-10, reaction with side chain precursors and intramolecular isomerisation of the oxo at C-10 to produce the 9-oxo isomer. Paclitaxel and docetaxel are useful in the treatment of cancer. Formulae (I), (II), (III).

  从9-二氢-13-乙酰基紫杉醇III经过关键中间体(4)、(5)、(6)、(6')、(8)和(8')或经过中间体(12)制备紫杉醇和多西紫杉醇或类似物的过程以及制备所述中间体的过程被披露。这些过程涉及特别是氧化C-10处的羟基、与侧链前体反应以及C-10处的酮的分子内异构化以产生9-酮异构体。紫杉醇和多西紫杉醇在癌症治疗中很有用。公式(I)、(II)、(III)。