N-{[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl}-S-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-L-cysteine S-ethyl ester | 1259301-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl}-S-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-L-cysteine S-ethyl ester
• CAS: 1259301-30-8
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₁₄S₂
• 分子量: 681.78
• InChiKey: DDGVGHKCEPHPOG-DOCQJTOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.89
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  244.93
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl}-S-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-L-cysteine S-ethyl ester 、 L-cystine-bis[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 苯硫酚 、 苄硫醇 、 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 191.0h， 以19%的产率得到(2R)-N-[(2R)-1-oxo-3-[[(2R)-3-oxo-3-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]-2-[[(2R)-2-[[2-[4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]acetyl]amino]-3-[3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]propanoyl]amino]propyl]disulfanyl]-1-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]propan-2-yl]-2-[[2-[4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]acetyl]amino]-3-[3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Glycocluster Synthesis by Native Chemical Ligation

  摘要：

  我们制备了丝氨酸和甘露糖苷衍生的硫代酯以及一种甘露糖苷半胱氨酸衍生物，以测试原生化学连接（NCL）在无保护基团的情况下合成小型糖肽簇的方法，这种方法是糖科学领域的重要工具。通过 NCL 分别获得的糖肽和糖肽簇具有二聚化和硫醇官能团衍生化的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258157
• 作为产物：
  描述：

  N-{[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl}-S-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-L-cysteine 、 乙硫醇 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-{[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl}-S-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-L-cysteine S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycocluster Synthesis by Native Chemical Ligation

  摘要：

  我们制备了丝氨酸和甘露糖苷衍生的硫代酯以及一种甘露糖苷半胱氨酸衍生物，以测试原生化学连接（NCL）在无保护基团的情况下合成小型糖肽簇的方法，这种方法是糖科学领域的重要工具。通过 NCL 分别获得的糖肽和糖肽簇具有二聚化和硫醇官能团衍生化的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258157