(1S,2S,4R,5R)-5-Bromo-7-dimethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 123993-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1S,2S,4R,5R)-5-Bromo-7-dimethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 123993-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₃
• 分子量: 265.147
• InChiKey: WMCZFXNEZKHIBH-WAOFTFCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R)-5-Bromo-7-dimethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 四氢呋喃 、 chromium(VI) oxide 、 四氧化锇 、 lithium tetrafluoroborate 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 过碘酸 、 copper(ll) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-4-Acetoxy-2-(1-bromo-2-methoxycarbonyl-2-oxo-ethyl)-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the total synthesis of the antitumor antibiotic echinosporin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a022
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-2-Bromo-5-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,4R,5R)-5-Bromo-7-dimethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the total synthesis of the antitumor antibiotic echinosporin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a022