(+)-(2'S)-3-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-2,4,8-trimethoxyquinoline | 41349-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2'S)-3-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-2,4,8-trimethoxyquinoline
• CAS: 41349-27-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: VOYPOVNVKMVOSV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2'S)-3-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-2,4,8-trimethoxyquinoline 在 盐酸 、 锂硼氢 、 硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (-)-(2'S)-lunacridine
  参考文献：
  名称：

  Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine

  摘要：

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89424-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2'S,2''R)-3-<3'-bromo-2'-(2''-methoxy-2''-phenyl-2''-trifluoromethylacetoxy)-3'-methylbutyl>-2,4,8-trimethoxyquinoline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(+)-(2'S)-3-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-2,4,8-trimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine

  摘要：

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89424-2