1-Methoxycarbonyl-2,3-dimethylcubane-4-carboxylic acid | 267420-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Methoxycarbonyl-2,3-dimethylcubane-4-carboxylic acid
• CAS: 267420-34-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: SKSGNPDGLDLEGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxycarbonyl-2,3-dimethylcubane-4-carboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6^A-[6-(8-methoxycarbonyl-2,3-dimethylcuban-2-ylcarbonylamino)hexylamino]-6^A-deoxy-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Lock; May; Clements, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3361 - 3364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2,3-dimethylcubane-1,4-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82.5%的产率得到1-Methoxycarbonyl-2,3-dimethylcubane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Square pegs in round holes. Preparation and intramolecular complexation of cubyl substituted β-cyclodextrins † and of an adamantane analogue

  摘要：

  1-甲氧羰基-4-(4-硝基苯氧羰基)立方烷或其二甲基类似物2,3-二甲基-1-甲氧羰基-4-(4-硝基苯氧羰基)立方烷与6A-(6-氨基己基)氨基-6A-脱氧-β-环糊精的一级胺反应，分别生成首例立方烷取代的β-环糊精：6A-脱氧-6A-{6-[N-(4-甲氧羰基立方烷-1-基羰基)氨基]己基氨基}-β-环糊精及其二甲基类似物和4-硝基苯酚。1,4-双(4-硝基苯氧羰基)立方烷与6A-(6-氨基己基)氨基-6A-脱氧-β-环糊精反应生成二聚体1,4-双{6-[N-(6A-脱氧-β-环糊精-6A-基)氨基]己基氨基羰基}立方烷。1H NMR ROESY研究表明，上述三种立方烷取代的β-环糊精中的立方烷部分在D2O中与β-环糊精环孔形成复合物。1-(4-硝基苯氧羰基)金刚烷与β-环糊精反应生成6A-{6-[N-(1-金刚烷基羰基)氨基]己基氨基}-6A-脱氧-β-环糊精，显示其金刚烷部分具有强烈的分子内复合作用。金刚烷-1-羧酸酯在D2O溶液中与上述三种立方烷取代的β-环糊精形成分子间复合物，并排斥立方烷部分进入β-环糊精环孔。然而，对于6A-{6-[N-(1-金刚烷基羰基)氨基]己基氨基}-6A-脱氧-β-环糊精，其分子内复合作用似乎足够强，足以防止金刚烷-1-羧酸酯的分子间复合作用。

  DOI：

  10.1039/a905390e

文献信息

• Interrogating Aptamer Chemical Space Through Modified Nucleotide Substitution Facilitated by Enzymatic DNA Synthesis
  作者：Germain Niogret、Alix Bouvier‐Müller、Chiara Figazzolo、Jack M. Joyce、Frédéric Bonhomme、Patrick England、Olena Mayboroda、Riccardo Pellarin、Gilles Gasser、James H. R. Tucker、Julian A. Tanner、G. Paul Savage、Marcel Hollenstein

  DOI：10.1002/cbic.202300539

  日期：2024.1.2

  Chemical modification of aptamers is an important step to improve their performance and stability in biological media. This can be performed either during their identification (mod‐SELEX) or after the in vitro selection process (post‐SELEX). In order to reduce the complexity and workload of the post‐SELEX modification of aptamers, we have evaluated the possibility of improving a previously reported, chemically modified aptamer by combining enzymatic synthesis and nucleotides bearing bioisosteres of the parent cubane side‐chains or substituted cubane moieties. This method lowers the synthetic burden often associated with post‐SELEX approaches and allowed to identify one additional sequence that maintains binding to the PvLDH target protein, albeit with reduced specificity. In addition, while bioisosteres often improve the potency of small molecule drugs, this does not extend to chemically modified aptamers. Overall, this versatile method can be applied for the post‐SELEX modification of other aptamers and functional nucleic acids.

  摘要对aptamers进行化学修饰是提高其在生物介质中的性能和稳定性的重要步骤。化学修饰既可以在识别过程中进行（mod-SELEX），也可以在体外筛选过程后进行（post-SELEX）。为了降低灵敏配体后 SELEX 修饰的复杂性和工作量，我们评估了通过结合酶法合成和带有母方烷侧链或取代方烷分子的生物异构体的核苷酸来改进之前报道的化学修饰灵敏配体的可能性。这种方法减轻了通常与后 SELEX 方法相关的合成负担，并能鉴定出一种额外的序列，它能保持与 PvLDH 目标蛋白的结合，尽管特异性有所降低。此外，虽然生物异构体通常能提高小分子药物的效力，但化学修饰的适配体却不能做到这一点。总之，这种多用途方法可用于其他适配体和功能核酸的 SELEX 后修饰。