(3α,3aα,5β,9aβ)-2,3,3a,4,5,6,9,9a-octahydro-9a-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1H-cyclopentacyclooctene-5-methanol | 122314-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3α,3aα,5β,9aβ)-2,3,3a,4,5,6,9,9a-octahydro-9a-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1H-cyclopentacyclooctene-5-methanol
• CAS: 122314-50-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: LPPMETQWHQEKCT-CADWGRJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,3aα,5β,9aβ)-2,3,3a,4,5,6,9,9a-octahydro-9a-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1H-cyclopentacyclooctene-5-methanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到(Z)-(3S,3aR,5S,9aR)-9a-Hydroxy-3,5,8-trimethyl-2,3,3a,4,5,6,9,9a-octahydro-1H-cyclopentacyclooctene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-dactylol 的全合成及相关研究

  摘要：

  海洋倍半萜 (±)-dactylol 由 2,5-二甲基-7-(3-甲基-4-戊烯基) 托酮分六个步骤制备。该合成的显着特征包括：（1）立体和区域选择性的分子内特罗酮-烯烃 [6π+2π] 光环化以提供指醇碳环骨架，（2）双新戊基酮的区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化，以及（3） Cyclocta-1,3-二烯部分的化学选择性 1,4-还原

  DOI：

  10.1021/ja00179a038
• 作为产物：
  描述：

  (3α,3aα,5β,9aβ)-2,3,3a,4,5,9a-hexahydro-9a-hydroxy-3,4,8-trimethyl-1H-cyclopentacyclooctene-5-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， -10.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(3α,3aα,5β,9aβ)-2,3,3a,4,5,6,9,9a-octahydro-9a-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1H-cyclopentacyclooctene-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-dactylol 的全合成及相关研究

  摘要：

  海洋倍半萜 (±)-dactylol 由 2,5-二甲基-7-(3-甲基-4-戊烯基) 托酮分六个步骤制备。该合成的显着特征包括：（1）立体和区域选择性的分子内特罗酮-烯烃 [6π+2π] 光环化以提供指醇碳环骨架，（2）双新戊基酮的区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化，以及（3） Cyclocta-1,3-二烯部分的化学选择性 1,4-还原

  DOI：

  10.1021/ja00179a038

文献信息

• Application of an intramolecular tropone-alkene photocyclization to the total synthesis of (.+-.)-dactylol
  作者：Ken S. Feldman、Ming Jung Wu、David P. Rotella

  DOI：10.1021/ja00198a087

  日期：1989.8