N-(p-Toluenesulfonyl)-hydrazone of 17β-Benzoyloxy-4,5-secoandrost-3-yne-5-one | 99463-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(p-Toluenesulfonyl)-hydrazone of 17β-Benzoyloxy-4,5-secoandrost-3-yne-5-one
• CAS: 99463-63-5
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₄S
• 分子量: 560.758
• InChiKey: ATKMDTVPCXECPE-RNORENJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  84.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Toluenesulfonyl)-hydrazone of 17β-Benzoyloxy-4,5-secoandrost-3-yne-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-Methyleno-A-nor-5β-androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  4,5-Secoandrostanes by Eschenmoser's reaction

  摘要：

  17β-苯甲氧基-4,5-去氢雄甾-3-炔-5-酮（V）可从睾酮经过三步反应制备，可以转化为Δ⁵-不饱和炔类化合物XXV（通过轴向羟基衍生物XVII）和炔类化合物XXVI（通过赤道甲磺酸酯XXIII的氢解）。这些化合物被水合和水解成17β-羟基-4,5-去氢雄甾-5-烯-3-酮和17β-羟基-4,5-去氢雄甾烷-3-酮（分别为XXX和I）。将化合物XXX与氚进行催化氢化，得到[5,6-³H₂]-衍生物XXXI。

  DOI：

  10.1135/cccc19851402
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[4,5]cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(p-Toluenesulfonyl)-hydrazone of 17β-Benzoyloxy-4,5-secoandrost-3-yne-5-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-Secoandrostanes by Eschenmoser's reaction

  摘要：

  17β-苯甲氧基-4,5-去氢雄甾-3-炔-5-酮（V）可从睾酮经过三步反应制备，可以转化为Δ⁵-不饱和炔类化合物XXV（通过轴向羟基衍生物XVII）和炔类化合物XXVI（通过赤道甲磺酸酯XXIII的氢解）。这些化合物被水合和水解成17β-羟基-4,5-去氢雄甾-5-烯-3-酮和17β-羟基-4,5-去氢雄甾烷-3-酮（分别为XXX和I）。将化合物XXX与氚进行催化氢化，得到[5,6-³H₂]-衍生物XXXI。

  DOI：

  10.1135/cccc19851402