Acetic acid (1S,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl ester | 139909-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1S,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl ester
• CAS: 139909-14-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: BSXZYZKYEPZIMP-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以92%的产率得到(+)-4,(9S)-dimethyl-(5S)-hydroxy-3-oxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
  参考文献：
  名称：

  Microbiologically Modified Chiral Synthon. III. 4,9-Dimethyl-3,5-dioxo-.DELTA.4(10)-octalin for Formal Total Syntheses of Certain Sesquiterpenoids.

  摘要：

  利用各种酵母，例如红酵母（Rhodotorula rubra），完成了 4，9-二甲基-3，5-二氧代-Δ4(10)-辛卡林，(±)-1 的微生物对映体选择性转化。通过适当选择的微生物，可以得到(+)-4，9S-二甲基-5S-羟基-(2a)和(-)-4，9R-二甲基-5S-羟基-3-氧代-Δ4(10)-辛烯苷(3b)、(-)-4，9R-二甲基-3S-羟基-(6b)和(+)-4，9S-二甲基-3S-羟基-5-氧代-Δ4(10)-辛卡林(7a)获得了高光学纯度。这些化合物现已可用于倍半萜类化合物（如块茎蕨碱和替米辛等）的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2973
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4,9-Dimethyl-3,5-dioxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2S,4aR)-1,4a-dimethyl-8-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-2-yl ester 、 Acetic acid (2S,4aS)-1,4a-dimethyl-8-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-2-yl ester 、 Acetic acid (1S,4aR)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl ester 、 Acetic acid (1S,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Microbiologically Modified Chiral Synthon. III. 4,9-Dimethyl-3,5-dioxo-.DELTA.4(10)-octalin for Formal Total Syntheses of Certain Sesquiterpenoids.

  摘要：

  利用各种酵母，例如红酵母（Rhodotorula rubra），完成了 4，9-二甲基-3，5-二氧代-Δ4(10)-辛卡林，(±)-1 的微生物对映体选择性转化。通过适当选择的微生物，可以得到(+)-4，9S-二甲基-5S-羟基-(2a)和(-)-4，9R-二甲基-5S-羟基-3-氧代-Δ4(10)-辛烯苷(3b)、(-)-4，9R-二甲基-3S-羟基-(6b)和(+)-4，9S-二甲基-3S-羟基-5-氧代-Δ4(10)-辛卡林(7a)获得了高光学纯度。这些化合物现已可用于倍半萜类化合物（如块茎蕨碱和替米辛等）的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2973