| 1023301-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1023301-54-3
• 化学式: C₂₀H₂₉IO₆
• 分子量: 492.351
• InChiKey: JJLDASOCKLZBNO-AXUOBQJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [(Z)-1-iodo-4-(oxan-2-yloxy)but-1-enyl]-trimethylsilane 在 9-METHOXY-9-BORABICYCLO[3.3.1]NONANE 、 叔丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以32%的产率得到[(E)-1-[(2R,4R,5S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-yl]-6-(oxan-2-yloxy)hex-3-en-3-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  帽子内酯的合成，细胞毒性及其人工类似物。

  摘要：

  通过使用B-烷基铃木-宫浦偶联和Nozaki-Hiyama-Kishi偶联作为关键步骤，实现了有效的细胞毒性海洋大环内酯类-香樟内酯NA和B的总合成。与我们的第一代方法-对苯二酚内酯NA甲酯相比，该第二代合成方法产生了更多的关键中间体。这种合成建立了贝雷帽内酯B的相对立体化学。此外，研究了贝帽熊内酯的结构-细胞毒性关系。大环内酯和侧链部分的组合被证明对细胞毒性很重要。

  DOI：

  10.1021/jo802806z
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  帽子内酯的合成，细胞毒性及其人工类似物。

  摘要：

  通过使用B-烷基铃木-宫浦偶联和Nozaki-Hiyama-Kishi偶联作为关键步骤，实现了有效的细胞毒性海洋大环内酯类-香樟内酯NA和B的总合成。与我们的第一代方法-对苯二酚内酯NA甲酯相比，该第二代合成方法产生了更多的关键中间体。这种合成建立了贝雷帽内酯B的相对立体化学。此外，研究了贝帽熊内酯的结构-细胞毒性关系。大环内酯和侧链部分的组合被证明对细胞毒性很重要。

  DOI：

  10.1021/jo802806z

文献信息

• Second-Generation Total Synthesis of Haterumalide NA Using <i>B</i>-Alkyl Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Ichiro Hayakawa、Mitsuru Ueda、Masashi Yamaura、Yoichi Ikeda、Yuta Suzuki、Kensaku Yoshizato、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1021/ol800554f

  日期：2008.5.1

  Second-generation total synthesis of haterumalide NA, a potent cytotoxic marine macrolide, was achieved by using B-alkyl Suzuki - Miyaura coupling and Nozaki - Hiyama - Kishi coupling as key steps (1.2% in 33 steps). Compared to our first-generation approach, the second-generation synthesis is much improved in the yield of key intermediate.