3-{(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-[(1R,2R)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-propionic acid methyl ester | 198828-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-[(1R,2R)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-propionic acid methyl ester
• CAS: 198828-40-9
• 化学式: C₄₂H₅₄O₁₃
• 分子量: 766.883
• InChiKey: RDAZKSGZLZFBPE-QHROPNEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  171.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-[(1R,2R)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二正丁基氧化锡 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-((2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-{(1R,2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(2-Allyloxycarbonyl-ethyl)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-cyclohexyloxy}-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a macrocyclic E-Selectin antagonist

  摘要：

  The macrocyclic sialyl Lewis(x) mimic 2 has been synthesized starting from L-galactose. The core of 2 is extremely rigid as indicated by molecular modelling. This compound functions as a structural probe for exploring the spatial orientation of the functional groups involved in binding to E-Selectin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10041-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 草酰溴 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 DMTST 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-[(1R,2R)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a macrocyclic E-Selectin antagonist

  摘要：

  The macrocyclic sialyl Lewis(x) mimic 2 has been synthesized starting from L-galactose. The core of 2 is extremely rigid as indicated by molecular modelling. This compound functions as a structural probe for exploring the spatial orientation of the functional groups involved in binding to E-Selectin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10041-5