di-(2-nitrobenzyl) 3β-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)>-2β-hydroxy-Δ¹²-oleanene-23,28-dioate | 124857-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di-(2-nitrobenzyl) 3β-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)>-2β-hydroxy-Δ¹²-oleanene-23,28-dioate
• CAS: 124857-55-2
• 化学式: C₇₀H₉₀N₂O₂₇
• 分子量: 1391.48
• InChiKey: UOQYUBLZUJTNHH-SUOHBACZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  380.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(2-nitrobenzyl) 3β-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)>-2β-hydroxy-Δ¹²-oleanene-23,28-dioate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91.5%的产率得到3β-4)-β-D-glucopyranosyl>-2β-hydroxy-Δ¹²-oleanene-23,28-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的天然苜蓿根皂苷的分离，结构测定，合成和抗真菌活性

  摘要：

  摘要分离出苜蓿根皂苷（化合物F），化学结构确定为3β-[O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖基]-2β-羟基-Δ12-烯烃-23，28-二酸（3β-药用酸β-麦芽糖苷）。它是通过改良的Koenigs-Knorr反应合成的，该反应使用光敏酯作为糖苷配基的保护基。皂苷对某些植物病原真菌具有类似于其糖苷配基和先前分离的同源皂苷的抗真菌活性，对罗氏菌菌，尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum f）的抑制百分比为90、57、67、89、62和68。sp。浓度为40μg/ mL的lycopersici，solhizoonia solani，viride木霉，黑曲霉和pypyium aphanidermatum。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85111-0
• 作为产物：
  描述：

  di-(2-nitrobenzyl) 2β,3β-dihydroxy-Δ¹²-oleanene-23,28-dioate 、 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-D-maltosyl bromide 在 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到di-(2-nitrobenzyl) 3β-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)>-2β-hydroxy-Δ¹²-oleanene-23,28-dioate
  参考文献：
  名称：

  一种新的天然苜蓿根皂苷的分离，结构测定，合成和抗真菌活性

  摘要：

  摘要分离出苜蓿根皂苷（化合物F），化学结构确定为3β-[O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖基]-2β-羟基-Δ12-烯烃-23，28-二酸（3β-药用酸β-麦芽糖苷）。它是通过改良的Koenigs-Knorr反应合成的，该反应使用光敏酯作为糖苷配基的保护基。皂苷对某些植物病原真菌具有类似于其糖苷配基和先前分离的同源皂苷的抗真菌活性，对罗氏菌菌，尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum f）的抑制百分比为90、57、67、89、62和68。sp。浓度为40μg/ mL的lycopersici，solhizoonia solani，viride木霉，黑曲霉和pypyium aphanidermatum。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85111-0