2-Hexyne-1,5-diol, 6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-, (4R,5S)- | 873924-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hexyne-1,5-diol, 6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-, (4R,5S)-
• 英文别名: (4R,5S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-2-hexyne-1,5-diol
• CAS: 873924-49-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: WXLKLSGFYZYBHG-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hexyne-1,5-diol, 6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-, (4R,5S)- 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (8E,10E,14Z,16E,20Z)-(3S,4R,5S,7R,13R,18R,19R)-4,18,22-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-ethyl-3,5,7,9,13,19-hexamethyl-docosa-8,10,14,16,20-pentaen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Leptostatin: A synthetic hybrid of the cytotoxic polyketides callystatin A and leptomycin B

  摘要：

  Four stereoisomeric hybrids of the polyketide natural products callystatin A and leptomycin B have been prepared by parallel synthetic routes involving chiral allenylstannane methodology. Like their natural counterparts, these hybrids exhibit nanomolar levels of cytotoxicity toward HCT-116 human colon cancer cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.084
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-5-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-2-hexynyl-2,2-dimethylpropionate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Hexyne-1,5-diol, 6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-, (4R,5R)- 、 2-Hexyne-1,5-diol, 6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-, (4R,5S)-
  参考文献：
  名称：

  Leptostatin: A synthetic hybrid of the cytotoxic polyketides callystatin A and leptomycin B

  摘要：

  Four stereoisomeric hybrids of the polyketide natural products callystatin A and leptomycin B have been prepared by parallel synthetic routes involving chiral allenylstannane methodology. Like their natural counterparts, these hybrids exhibit nanomolar levels of cytotoxicity toward HCT-116 human colon cancer cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.084