Benzoic acid (3E,7E)-(5R,6R)-2-benzenesulfonyl-6-methoxy-1-[(Z)-4-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-but-2-enyl]-3,5,7-trimethyl-nona-3,7-dienyl ester | 200704-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (3E,7E)-(5R,6R)-2-benzenesulfonyl-6-methoxy-1-[(Z)-4-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-but-2-enyl]-3,5,7-trimethyl-nona-3,7-dienyl ester
• CAS: 200704-81-0
• 化学式: C₃₈H₄₆O₆S
• 分子量: 630.846
• InChiKey: LMZKDMALMGKCAG-KBIOFGGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.380±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3E,7E)-(5R,6R)-2-benzenesulfonyl-6-methoxy-1-[(Z)-4-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-but-2-enyl]-3,5,7-trimethyl-nona-3,7-dienyl ester 在 甲醇 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以29.8%的产率得到1-Methoxy-3-((2Z,5E,7E,11E)-(9R,10R)-10-methoxy-3,7,9,11-tetramethyl-trideca-2,5,7,11-tetraenyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Piericidins. II. Synthesis of Piericidin Analogues.

  摘要：

  基于钯催化的交叉偶联反应和茱莉亚偶联程序的砜与醛反应，合成了两种具有简单芳香环的 piericidin 类似物。在四(三苯基膦)钯(0)存在下，3-甲氧基苯基-三正丁基锡(8)和烯丙基氯混合物（(E)-9 和 (Z)-10）发生反应，得到 5-芳基乙醛混合物 (E)-11 和 (Z)-12。由 5-芳基乙醛 (E)-11 或 (Z)-12 制备的非共轭醛 (E)-13 或 (Z)-14 与砜 4 发生偶联反应，得到 (2E)-19 或 (2Z)-20。将 (2E)-19 或 (2Z)-20 苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃化反应，就得到了 piericidin 类似物 (2E)-1 或 (2Z)-2。类似物 (2E)-1 具有与天然 piericidin 相同的侧链，而类似物 2 则是类似物 1 侧链上的 (2Z)- 异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1745
• 作为产物：
  描述：

  5-(3'-methoxyphenyl)-3-methyl-(3Z)-pentenal dimethylacetal 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Benzoic acid (3E,7E)-(5R,6R)-2-benzenesulfonyl-6-methoxy-1-[(Z)-4-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-but-2-enyl]-3,5,7-trimethyl-nona-3,7-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Piericidins. II. Synthesis of Piericidin Analogues.

  摘要：

  基于钯催化的交叉偶联反应和茱莉亚偶联程序的砜与醛反应，合成了两种具有简单芳香环的 piericidin 类似物。在四(三苯基膦)钯(0)存在下，3-甲氧基苯基-三正丁基锡(8)和烯丙基氯混合物（(E)-9 和 (Z)-10）发生反应，得到 5-芳基乙醛混合物 (E)-11 和 (Z)-12。由 5-芳基乙醛 (E)-11 或 (Z)-12 制备的非共轭醛 (E)-13 或 (Z)-14 与砜 4 发生偶联反应，得到 (2E)-19 或 (2Z)-20。将 (2E)-19 或 (2Z)-20 苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃化反应，就得到了 piericidin 类似物 (2E)-1 或 (2Z)-2。类似物 (2E)-1 具有与天然 piericidin 相同的侧链，而类似物 2 则是类似物 1 侧链上的 (2Z)- 异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1745