5-methyl-2-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-phenylamine | 1063940-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-phenylamine
• CAS: 1063940-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: PUXVHQOAHQWJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-phenylamine 、 对甲基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到7-methyl-3-phenyl-4-p-tolyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler反应在与失活的芳香族异系统连接的芳基胺底物上的应用

  摘要：

  Pictet-Spengler反应使用了三种新的具有芳胺部分的底物，这些底物通过C或N与喹喔啉，三唑和四唑连接。通过应用“连接到失活杂芳环上的芳基胺”的概念来设计底物，以利于内环化。这与传统上使用并由我们较早报道的底物相反，该底物分别基于脂族胺或芳基胺，并与活化的杂环相连。三种底物与醛的Pictet-Spengler缩合反应导致了迄今为止尚未报道的新型富N多杂环体系的合成。我们改良后的策略为设计具有通过C或N连接至失活或活化杂环特权结构的芳基胺的新型底物提供了可能性，而后者又可用于合成新型稠合多杂环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.003
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium ascorbate 、 C₄₂H₄₀CuN₂O₄ 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-methyl-2-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Betti碱配位铜(II)配合物超声催化芳香胺C-H官能化叠氮化

  摘要：

  成功合成了五种新的 Betti 基铜 ( II ) 配合物 ( C1–C5 ) 并进行了光谱表征。X射线衍射分析证实了配合物C4的方形平面几何形状。它们在超声波作用下成功地证明了它们在芳香胺 C-H 官能化叠氮化中的催化应用。复合C5显示出更好的催化活性，2-叠氮基苯胺的收率达到85%，高于现有方法；它的性能也比商业催化剂更好，效率更高。该反应涉及较低的催化负载和较短的反应时间。进行对照实验来预测反应途径。基于这些结果，提出了一种涉及自由基途径并伴有单电子转移机制的合理机制。并对不同芳香胺的底物范围进行了研究，成功得到了相应的叠氮化物。所有合成的叠氮化物均用于点击反应以获得各自的三唑。

  DOI：

  10.1039/d3nj01927f