4-Benzyl-10-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-benzo[f]quinoline | 82171-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzyl-10-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-benzo[f]quinoline
• CAS: 82171-84-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: SSWMIIORFMXKMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyl-10-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-benzo[f]quinoline 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 trans-4-benzyl-10-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline 、 cis-N-benzyl-10-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  单酚八氢苯并[f]喹啉：中枢多巴胺和5-羟色胺受体的刺激活性。

  摘要：

  已合成了八种单酚式顺式和反式-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉，并测试了其对多巴胺和5-羟色胺受体的中央刺激作用，在大鼠中使用生化和行为测试。反式-7，-8和-9羟基异构体均引起突触前和突触后多巴胺能受体的中枢刺激，而反式-10-羟基异构体没有多巴胺能活性，而显示出中枢5-羟色胺能活性。在所有四个同分异构体对中，反式异构体始终比其相应的顺式类似物有效得多。多巴胺能顺式异构体cis-9-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉的明显突触前选择性由于毒性而无法确定。该化合物的性质。

  DOI：

  10.1021/jm00350a008
• 作为产物：
  描述：

  10-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-Benzyl-10-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  单酚八氢苯并[f]喹啉：中枢多巴胺和5-羟色胺受体的刺激活性。

  摘要：

  已合成了八种单酚式顺式和反式-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉，并测试了其对多巴胺和5-羟色胺受体的中央刺激作用，在大鼠中使用生化和行为测试。反式-7，-8和-9羟基异构体均引起突触前和突触后多巴胺能受体的中枢刺激，而反式-10-羟基异构体没有多巴胺能活性，而显示出中枢5-羟色胺能活性。在所有四个同分异构体对中，反式异构体始终比其相应的顺式类似物有效得多。多巴胺能顺式异构体cis-9-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉的明显突触前选择性由于毒性而无法确定。该化合物的性质。

  DOI：

  10.1021/jm00350a008