(R)-2-Allyl-4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 226252-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-Allyl-4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• CAS: 226252-62-6
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃
• 分子量: 321.46
• InChiKey: VFZOHYMXLZATAS-IDCNUPLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Allyl-4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 生成 (-)-N-methylconiine
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Mediated Diastereoselective Allylation of 3-Menthyloxycarbonyl-5,6-dihydropyridin-4-ones

  摘要：

  烯酸薄荷酯 5a-c 的 Sakurai 烯丙基化提供了具有低至优异表面选择性的加合物 7a-c，具体取决于用于促进烯丙基三甲基硅烷的这种 1,4-亲核加成的路易斯酸。假设螯合模型可以解释观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2623
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-4-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 3-methyl ester 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-2-Allyl-4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Mediated Diastereoselective Allylation of 3-Menthyloxycarbonyl-5,6-dihydropyridin-4-ones

  摘要：

  烯酸薄荷酯 5a-c 的 Sakurai 烯丙基化提供了具有低至优异表面选择性的加合物 7a-c，具体取决于用于促进烯丙基三甲基硅烷的这种 1,4-亲核加成的路易斯酸。假设螯合模型可以解释观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2623