O-(2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-trichloracetimidat | 156917-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-trichloracetimidat
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-4-methoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 156917-56-5
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₃NO₉
• 分子量: 464.684
• InChiKey: UGELLZSAHAISHH-NAWOPXAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  130.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-trichloracetimidat 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 methyl 4-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由N-糖蛋白合成三种含3-O-甲基-D-甘露糖的四糖，作为含木糖碳水化合物链的模型化合物。

  摘要：

  据报道合成了甲基3,6-二-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-O-β-D-吡喃吡喃糖基-ta-D-甘露吡喃糖苷（2），甲基6 -O-α-D-甘露吡喃糖基-3-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（3）和甲基3-O -α-D-甘露吡喃糖基-6-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（4）。由相应的甲基β-D-Glcp衍生物通过氧化还原制备各种甲基β-D-Manp受体衍生物。使用三氯乙亚氨酸酯方法在二氯甲烷中于-40℃下用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将所有糖基供体偶联。将甲基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（7）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃戊糖基三氯乙酰亚氨酸酯（8）缩合。在所得的二糖衍生物上进行区域选择性的还原性4,6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80060-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-4-methoxy-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 O-(2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-trichloracetimidat
  参考文献：
  名称：

  由N-糖蛋白合成三种含3-O-甲基-D-甘露糖的四糖，作为含木糖碳水化合物链的模型化合物。

  摘要：

  据报道合成了甲基3,6-二-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-O-β-D-吡喃吡喃糖基-ta-D-甘露吡喃糖苷（2），甲基6 -O-α-D-甘露吡喃糖基-3-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（3）和甲基3-O -α-D-甘露吡喃糖基-6-O-（3-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-Ob eta-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（4）。由相应的甲基β-D-Glcp衍生物通过氧化还原制备各种甲基β-D-Manp受体衍生物。使用三氯乙亚氨酸酯方法在二氯甲烷中于-40℃下用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将所有糖基供体偶联。将甲基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（7）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃戊糖基三氯乙酰亚氨酸酯（8）缩合。在所得的二糖衍生物上进行区域选择性的还原性4,6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80060-x

文献信息

• Paulsen, Hans; Springer, Matthias; Reck, Folkert, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 53 - 66
  作者：Paulsen, Hans、Springer, Matthias、Reck, Folkert、Meinjohanns, Ernst、Brockhausen, Inka、Schachter, Harry

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Series of Monosaccharide–Fipronil Conjugates and Their Phloem Mobility
  作者：Jian-Guo Yuan、Han-Xiang Wu、Meng-Ling Lu、Gao-Peng Song、Han-Hong Xu

  DOI：10.1021/jf400888c

  日期：2013.5.8

  To test the effect of adding different monosaccharide groups to a non-phloem-mobile insecticide on the phloem mobility of the insecticide, a series of conjugates of different monosaccharides and fipronil were synthesized using the trichloroacetimidate method. Phloem mobility tests in castor bean (Ricinus communis L.) seedlings indicated that the phloem mobility of these conjugates varied markedly. L-Rhamnose fipronil and D-fucose fipronil displayed the highest phloem mobility among all of the tested conjugates. Conjugating hexose, pentose, or deoxysugar to fipronil through an O-glycosidic linkage can confer phloem mobility to fipronil in R. communis L. effectively, while the -OH orientation of the monosaccharide substantially affected the phloem mobility of the conjugates.