2-[(1S,2S,3S,4R,5R)-6-benzyloxy-2-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-1,3,5-trimethylhexyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-4-pyranone | 1158302-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1S,2S,3S,4R,5R)-6-benzyloxy-2-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-1,3,5-trimethylhexyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-4-pyranone
• CAS: 1158302-72-7
• 化学式: C₃₃H₄₄O₆
• 分子量: 536.709
• InChiKey: PLFBPIMRSSUMKI-BYOMHZPASA-N

物化性质

• 沸点：
  678.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  78.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2S,3S,4R,5R)-6-benzyloxy-2-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-1,3,5-trimethylhexyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-4-pyranone 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-[(1S,2S,3S,4R,5R)-2,6-dihydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-1,3,5-trimethylhexyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-4-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-baconipyrone C

  摘要：

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.049
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptan-2-yl]-3,5-dimethylpyran-4-one 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到2-[(1S,2S,3S,4R,5R)-6-benzyloxy-2-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-1,3,5-trimethylhexyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-4-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-baconipyrone C

  摘要：

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.049