(S)-1-[(S)-2-((2S,6S,7S,10R)-7-Isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-1-phenyl-ethoxy]-hex-5-en-3-ol | 853563-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1-[(S)-2-((2S,6S,7S,10R)-7-Isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-1-phenyl-ethoxy]-hex-5-en-3-ol
• CAS: 853563-05-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: NDPGJKGRRXWWJS-JIGKBLADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(S)-2-((2S,6S,7S,10R)-7-Isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-1-phenyl-ethoxy]-hex-5-en-3-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到tert-Butyl-((S)-1-{2-[(S)-2-((2S,6S,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-1-phenyl-ethoxy]-ethyl}-but-3-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Role of the A-Ring of Bryostatin Analogues in PKC Binding:  Synthesis and Initial Biological Evaluation of New A-Ring-Modified Bryologs

  摘要：

  The syntheses of three newly designed bryostatin analogues are reported. These simplified analogues, which lack the A-ring present in the natural product but possess differing groups at C9, were obtained using a divergent approach from a common intermediate. All three analogues exhibit potent, single-digit nanomolar affinity to protein kinase C.

  DOI：

  10.1021/ol0504650
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S,7S,10R)-2-((S)-2-Allyloxy-2-phenyl-ethyl)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 (S)-1-[(S)-2-((2S,6S,7S,10R)-7-Isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-1-phenyl-ethoxy]-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Role of the A-Ring of Bryostatin Analogues in PKC Binding:  Synthesis and Initial Biological Evaluation of New A-Ring-Modified Bryologs

  摘要：

  The syntheses of three newly designed bryostatin analogues are reported. These simplified analogues, which lack the A-ring present in the natural product but possess differing groups at C9, were obtained using a divergent approach from a common intermediate. All three analogues exhibit potent, single-digit nanomolar affinity to protein kinase C.

  DOI：

  10.1021/ol0504650