methyl 2-((2R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-5-(2-nitro-N-((S)-oxiran-2-ylmethyl)phenylsulfonamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1438404-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-((2R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-5-(2-nitro-N-((S)-oxiran-2-ylmethyl)phenylsulfonamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• CAS: 1438404-70-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₉S
• 分子量: 444.463
• InChiKey: BHRKWWGDCDCLPJ-ORIJERBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  148.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-5-(2-nitro-N-((S)-oxiran-2-ylmethyl)phenylsulfonamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-[(3S,5aS,7R,9aS)-3-(hydroxymethyl)-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-2,3,5,5a,7,8,9,9a-octahydropyrano[3,2-e][1,4]oxazepin-7-yl]acetate 、 methyl 2-((3S,6aS,8R,10aS)-3-hydroxy-1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)decahydropyrano[2,3-c][1,5]oxazocin-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从功能化的 C-糖苷合成立体化学和骨架多样化的稠环系统

  摘要：

  开发了一种面向多样性的合成 (DOS) 策略，用于合成包含吡喃部分的立体化学多样化的稠环系统。每个支架都含有胺和甲酯，用于通过胺封端和酰胺偶联进一步多样化。通过基于形状的主惯性矩 (PMI) 分析，与先前制备的支架相比，对支架多样性进行了评估。

  DOI：

  10.1021/jo4000916
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,3S,6S)-3-amino-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 methyl 2-((2R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-5-(2-nitro-N-((S)-oxiran-2-ylmethyl)phenylsulfonamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从功能化的 C-糖苷合成立体化学和骨架多样化的稠环系统

  摘要：

  开发了一种面向多样性的合成 (DOS) 策略，用于合成包含吡喃部分的立体化学多样化的稠环系统。每个支架都含有胺和甲酯，用于通过胺封端和酰胺偶联进一步多样化。通过基于形状的主惯性矩 (PMI) 分析，与先前制备的支架相比，对支架多样性进行了评估。

  DOI：

  10.1021/jo4000916