6exo-Acetoxy-4exo-iodo-3,3-dimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one | 118167-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6exo-Acetoxy-4exo-iodo-3,3-dimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
• CAS: 118167-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₃
• 分子量: 336.17
• InChiKey: AQFMGQNDXCEDEC-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6exo-Acetoxy-4exo-iodo-3,3-dimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2,6-Dihydroxy-3,3-dimethyltricyclo<3.3.0.0^1,4>octane
  参考文献：
  名称：

  三环[3.3.0.0]辛烷-2-酮和三环[3.2.0.0]庚烷-2-酮的制备及一些反应

  摘要：

  双环[4.2.0] oct-2-en-7-ones（1）–（4）通过一系列高度立体选择性反应提供相应的2-溴衍生物（5）–（15）。从后一个系列中选择的化合物中，制备了三环[3.3.0.0]辛酮（16）-（22）。三环（16）和（18）在用酸或碱处理时分别提供双环[3.3.0]辛烯酮（23）和（24）。酮（19）与亲核试剂（如叠氮化物，氟化物或碘化物离子）反应，得到合适的产物（27），（29）或（30）通过区域特异性同缀合物加成方法得到。氰化物离子以类似方式将二苯基三环烷酮（22）转化为氰基酮（32），但是这种应变的酮（22）以不同的方式与甲醇离子反应，生成甲酯（33）和（34）。用溴处理三环烷酮（19）和（22），得到1，4-二溴双环[3.3.0]辛烷-2-酮（38）和（39）。化合物（20）的结构通过X射线晶体学确认。2-溴二环庚烷-6-酮的脱氢溴化反应（43），（45）-（47），（49）和（50）给出了三环[3

  DOI：

  10.1039/p19900001353
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3,3-dimethyl-2-oxo-tricyclo[3.3.0.0^1,4]oct-6-yl ester 在 sodium iodide 作用下， 以50%的产率得到6exo-Acetoxy-4exo-iodo-3,3-dimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] oct-2-en-7-ol的酶解及通过高应变三环[4.2.0.0 1,5 ] octan -8制备一些多取代的双环[3.3.0] octan -2-ones -那些

  摘要：

  制备了几个三环[4.2.0.0 1,5 ]辛烷八一（13）-（19），并确定了[化合物（14）]系列中一个成员的晶体结构。应变的三环酮与一系列亲核试剂反应，生成多取代的双环[3.3.0] octan-2-one。

  DOI：

  10.1039/c39880000470