7β-acetoxy-3β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid | 1393489-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7β-acetoxy-3β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid
• CAS: 1393489-88-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: ANEHOVQLKSNFGE-MVODSKTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  epicandicandiol diacetate 在 四氯化碳 、 偶氮二异丁腈 、 AMO 1618 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 Tween 80 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 7β-acetoxy-ent-kaur-16-en-19-al 、 7β-acetoxy-19-hydroxy-ent-kaur-16-ene 、 7β-acetoxy-3β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid 、 7β-acetoxy-2β,3β-dihydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid 、 7β-acetoxy-3β,18-dihydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid 、 Acetylsventenic acid; (4beta,7beta)-7-(乙酰氧基)-贝壳杉-16-烯-18-酸
  参考文献：
  名称：

  真菌藤黑赤霉 (Fusarium fujikuroi) 对 ent-kaur-16-ene 和 ent-trachylobane 7β-乙酰氧基衍生物的生物转化

  摘要：

  Candol A (7β-hydroxy-ent-kaur-16-ene) (6) 被藤黑赤霉有效地转化为赤霉素植物激素。在这项工作中，这种真菌对其乙酸盐的生物转化导致了 7β-乙酰氧基-ent-kaur-16-en-19-oic酸 (3) 的形成，其相应的醇是生物合成中的短寿命中间体在这种真菌中的赤霉素和 seco-ring ent-kaurenoids。该化合物的进一步生物转化导致 3β-位羟基化，得到 7β-乙酰氧基-3β-羟基-ent-kaur-16-en-19-油酸 (14)，然后是 2β-或 18-羟基化这种代谢物。Epiandicandiol 7β-monoacetate (7β-acetoxy-18-hydroxy-ent-kaur-16-ene) (10) 的孵育也产生 19-羟基化形成 18,19 二醇 (20)，后者被氧化得到相应的 C-18 或 C-19 酸。这些结

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.05.024