7β-acetoxy-3β,18-dihydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid | 1393489-90-1

• 英文名称: 7β-acetoxy-3β,18-dihydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid
• CAS: 1393489-90-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: KBELZXSVBDANMG-MVODSKTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ent-7α-acetoxy-18-hydroxykaur-16-ene 在 AMO 1618 作用下， 以 Tween 80 、 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以16 mg的产率得到7β-acetoxy-18-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌藤黑赤霉 (Fusarium fujikuroi) 对 ent-kaur-16-ene 和 ent-trachylobane 7β-乙酰氧基衍生物的生物转化

  摘要：

  Candol A (7β-hydroxy-ent-kaur-16-ene) (6) 被藤黑赤霉有效地转化为赤霉素植物激素。在这项工作中，这种真菌对其乙酸盐的生物转化导致了 7β-乙酰氧基-ent-kaur-16-en-19-oic酸 (3) 的形成，其相应的醇是生物合成中的短寿命中间体在这种真菌中的赤霉素和 seco-ring ent-kaurenoids。该化合物的进一步生物转化导致 3β-位羟基化，得到 7β-乙酰氧基-3β-羟基-ent-kaur-16-en-19-油酸 (14)，然后是 2β-或 18-羟基化这种代谢物。Epiandicandiol 7β-monoacetate (7β-acetoxy-18-hydroxy-ent-kaur-16-ene) (10) 的孵育也产生 19-羟基化形成 18,19 二醇 (20)，后者被氧化得到相应的 C-18 或 C-19 酸。这些结

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.05.024