Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-(4-nitro-phenoxy)-2-(S)-oxiranyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 210217-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-(4-nitro-phenoxy)-2-(S)-oxiranyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 210217-89-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₁₁
• 分子量: 439.376
• InChiKey: SYWGGAKFDKIRHF-XNIJUTNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.412±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.429±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  153.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-(4-nitro-phenoxy)-2-(S)-oxiranyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6S)-2-(4-Nitro-phenoxy)-6-(S)-oxiranyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过酶促水解对6-取代的糖苷进行非对映选择性拆分

  摘要：

  4-硝基苯基6-脱氧-6-甲基-（R）-和（S）-亚磺酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1a，b），4-硝基苯基7-脱氧-D-和研究了L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（2a，b）和4-硝基苯基6,7-脱水-D-和L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（3a，b）的使用范围粗糖苷酶制剂的制备。结果表明，这些酶在非对映异构体之间显示出高度的区分性，从而证明了糖苷酶可用于非天然6-取代单糖衍生物的非对映异构拆分。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00246-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5S,6R)-2,3,5-triacetoxy-6-ethynyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-(4-nitro-phenoxy)-2-(S)-oxiranyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酶促水解对6-取代的糖苷进行非对映选择性拆分

  摘要：

  4-硝基苯基6-脱氧-6-甲基-（R）-和（S）-亚磺酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1a，b），4-硝基苯基7-脱氧-D-和研究了L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（2a，b）和4-硝基苯基6,7-脱水-D-和L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（3a，b）的使用范围粗糖苷酶制剂的制备。结果表明，这些酶在非对映异构体之间显示出高度的区分性，从而证明了糖苷酶可用于非天然6-取代单糖衍生物的非对映异构拆分。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00246-2