(1S,2S,4aR,6R,8aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8a-methyl-octahydro-1,6-methano-naphthalen-5-one | 91988-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4aR,6R,8aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8a-methyl-octahydro-1,6-methano-naphthalen-5-one
• CAS: 91988-27-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: XQGVAOGTOGYQKB-MZZPOWALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aR,6R,8aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8a-methyl-octahydro-1,6-methano-naphthalen-5-one 在 正丁基锂 、 韦德伊斯试剂 、 三苯基甲烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（±）-去甲广atch香酚和广patch香醇的两种代谢产物（±）-羟基广patch香醇和相应的（±）-羧酸的立体合成

  摘要：

  广oul香醇（2），（±）-羟基广patch香醇（3）和相应的（±）-羧酸4这两种生物氧化产物的第一全合成已经以高度立体控制的方式实现。广patch香油的真正有味物质（±）-去甲广atch香酚（1）的合成已通过（±）-3和（±）-4的生物遗传途径完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90019-5
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (1S,2S,4aR,6R,8aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8a-methyl-octahydro-1,6-methano-naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（±）-去甲广atch香酚和广patch香醇的两种代谢产物（±）-羟基广patch香醇和相应的（±）-羧酸的立体合成

  摘要：

  广oul香醇（2），（±）-羟基广patch香醇（3）和相应的（±）-羧酸4这两种生物氧化产物的第一全合成已经以高度立体控制的方式实现。广patch香油的真正有味物质（±）-去甲广atch香酚（1）的合成已通过（±）-3和（±）-4的生物遗传途径完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90019-5

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (±)hydroxy patchouli alcohol and the corresponding (±)-carboxylic acid, metabolites of patchouli alcohol, and (±)-norpatchoulenol
  作者：Haruki Niwa、Takashi Hasegawa、Norikazu Ban、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81293-4

  日期：——

  The first total synthesis of (±)-hydroxy patchouli alcohol (3) and the corresponding (±)-carboxylic acid 4, the biooxidation products of patchouli alcohol (2) has been achieved. (±)-Norpatchoulenol (1) has also been synthesized by the biogenetic route via 3 and 4.

  （±）-羟基广patch香醇（3）和相应的（±）-羧酸4的第一全合成，已经获得了广oul香醇（2）的生物氧化产物。（±）-Norpatchoulenol（1）也已通过3和4的生物遗传途径合成。