(E)-(S)-4-Acetoxy-5-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester | 181267-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-4-Acetoxy-5-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 181267-51-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₉
• 分子量: 348.35
• InChiKey: HTTRCDGQOOZUEH-GDSJFLKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  131.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-Acetoxy-5-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 hexacarbonyl molybdenum 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 73.59h， 生成 (2R,3S,4S,4aR,5R,8aS,9aR,10aR)-7-Methoxy-2-methoxymethyl-7-[(2R,3S,4S,4aR,6R,7S,8aR)-3,4,7-trihydroxy-6-(2-methoxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl]-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracene-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-2-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-(S)-4-Acetoxy-5-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+