2-naphthaldehyde ([D7]benzyl 3,5-O-bis[D7]benzyl-α-D-arbinofuranosid-2-yl) [methyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranosid-2-yl] acetal | 1075708-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-naphthaldehyde ([D7]benzyl 3,5-O-bis[D7]benzyl-α-D-arbinofuranosid-2-yl) [methyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranosid-2-yl] acetal
• CAS: 1075708-67-6
• 化学式: C₅₅H₇₂O₁₀SSi₂
• 分子量: 1002.24
• InChiKey: PGBICDAOOVLHSX-JSZAVJTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthaldehyde ([D7]benzyl 3,5-O-bis[D7]benzyl-α-D-arbinofuranosid-2-yl) [methyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranosid-2-yl] acetal 、 乙酸酐 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 三氟乙酸 、 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 以77%的产率得到[D7]benzyl 2-O-acetyl-3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-β-D-arbinofuranosyl-(1->2)-3,5-di-O-[D7]benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  NAP 醚介导的分子内糖基传递：1,2-顺式-糖基化的统一策略

  摘要：

  已经开发了一种通过萘甲基 (NAP) 醚介导的分子内苷元衍生 (IAD) 立体选择性构建 1,2-顺式糖苷的方法。通过 NAP-IAD 实现了各种 1,2-顺式连接的立体特异性构建，如β-吡喃甘露糖苷、β-阿拉伯呋喃糖苷和α-吡喃葡萄糖苷。该方法成功应用于合成十四糖Glc 3 Man 9 GlcNAc 2 的非还原末端结构Glca(1→2)-Glcα(1→3)-Glcα(1→3)Man (Glc 3 Man 1 ) ，所有 N 连接聚糖的常见前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800249
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-(2-naphthylmethyl)-3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 [D7]benzyl 3,5-di[D7]benzyl-α-D-arbinofuranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到2-naphthaldehyde ([D7]benzyl 3,5-O-bis[D7]benzyl-α-D-arbinofuranosid-2-yl) [methyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranosid-2-yl] acetal
  参考文献：
  名称：

  NAP 醚介导的分子内糖基传递：1,2-顺式-糖基化的统一策略

  摘要：

  已经开发了一种通过萘甲基 (NAP) 醚介导的分子内苷元衍生 (IAD) 立体选择性构建 1,2-顺式糖苷的方法。通过 NAP-IAD 实现了各种 1,2-顺式连接的立体特异性构建，如β-吡喃甘露糖苷、β-阿拉伯呋喃糖苷和α-吡喃葡萄糖苷。该方法成功应用于合成十四糖Glc 3 Man 9 GlcNAc 2 的非还原末端结构Glca(1→2)-Glcα(1→3)-Glcα(1→3)Man (Glc 3 Man 1 ) ，所有 N 连接聚糖的常见前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800249