methyl 2-O-(2-naphthylmethyl)-3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1075708-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-(2-naphthylmethyl)-3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (6aR,8R,9S,9aR)-8-methylsulfanyl-9-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine
• CAS: 1075708-61-0
• 化学式: C₂₉H₄₆O₅SSi₂
• 分子量: 562.918
• InChiKey: GQRBJQYZYKIEBE-OVHUPFAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-(2-naphthylmethyl)-3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-(3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌细胞壁二十二糖阿拉伯聚糖基序的合成

  摘要：

  分枝杆菌阿拉伯聚糖是阿拉伯半乳聚糖 (AG) 和脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 的常见成分。在这项研究中，合成了含有常见阿拉伯二十二糖基序（22 个 Araf 单体单元）的分枝杆菌细胞壁的 β-Araf。我们对阿拉伯聚糖的合成策略包括 (1) 立体选择性 β-阿拉伯呋喃糖基化，分别使用 3,5-O-TIPDS 保护和 NAP 保护的阿拉伯呋喃糖基供体进行直接的分子间糖基化和分子内苷元递送 (IAD)，以及 (2)收敛片段与线性序列上的分支片段偶联，使用硫糖苷供体，通过三步程序从每个片段的还原末端相应的丙酮化物获得。

  DOI：

  10.1021/ja109932t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-(tetraisopropoxypropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 2-溴甲基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl 2-O-(2-naphthylmethyl)-3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  NAP 醚介导的分子内糖基传递：1,2-顺式-糖基化的统一策略

  摘要：

  已经开发了一种通过萘甲基 (NAP) 醚介导的分子内苷元衍生 (IAD) 立体选择性构建 1,2-顺式糖苷的方法。通过 NAP-IAD 实现了各种 1,2-顺式连接的立体特异性构建，如β-吡喃甘露糖苷、β-阿拉伯呋喃糖苷和α-吡喃葡萄糖苷。该方法成功应用于合成十四糖Glc 3 Man 9 GlcNAc 2 的非还原末端结构Glca(1→2)-Glcα(1→3)-Glcα(1→3)Man (Glc 3 Man 1 ) ，所有 N 连接聚糖的常见前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800249