3β-hydroxylanost-8-en-19,11β-lactone | 173394-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxylanost-8-en-19,11β-lactone
• CAS: 173394-28-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: DMSFEVPPDYSKDU-WBNNJSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxylanost-8-en-19,11β-lactone 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 lithium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 168007.0h， 生成 3β-hydroxylanost-9(11)-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  19-氧化的羊毛甾醇衍生物对3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶a还原酶活性和羊毛甾醇脱甲基酶活性的影响。

  摘要：

  研究了19-氧化的羊毛甾醇衍生物对羊毛甾醇14α-脱甲基酶（P-450（14DM））和3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶活性的影响。在使用纯化的猪肝P-450的重构系统中，发现3β-Hydroxylanost-9（11）-en-19-oic acid（6）是P-450（14DM）的有效抑制剂（IC50：0.5 microM）。 （14DM），并且在抑制小鼠L细胞中的HMG-CoA还原酶活性（IC50：1.0 microM）中最活跃。在使用小鼠L细胞的[2-14C]乙酸酯掺入研究中，发现6可减少乙酸酯向C27-甾醇（去氢甾醇）的掺入，同时伴随放射性标记的C30-甾醇的增加。这些结果证明6是胆固醇生物合成的双重作用抑制剂。

  DOI：

  10.1248/bpb.19.57
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxylanost-8-en-11β-ol 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3β-hydroxylanost-8-en-19,11β-lactone
  参考文献：
  名称：

  19-氧化的羊毛甾醇衍生物对3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶a还原酶活性和羊毛甾醇脱甲基酶活性的影响。

  摘要：

  研究了19-氧化的羊毛甾醇衍生物对羊毛甾醇14α-脱甲基酶（P-450（14DM））和3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶活性的影响。在使用纯化的猪肝P-450的重构系统中，发现3β-Hydroxylanost-9（11）-en-19-oic acid（6）是P-450（14DM）的有效抑制剂（IC50：0.5 microM）。 （14DM），并且在抑制小鼠L细胞中的HMG-CoA还原酶活性（IC50：1.0 microM）中最活跃。在使用小鼠L细胞的[2-14C]乙酸酯掺入研究中，发现6可减少乙酸酯向C27-甾醇（去氢甾醇）的掺入，同时伴随放射性标记的C30-甾醇的增加。这些结果证明6是胆固醇生物合成的双重作用抑制剂。

  DOI：

  10.1248/bpb.19.57