(13Z)-13-bromo-13-desmethylretinol | 253681-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13Z)-13-bromo-13-desmethylretinol
• CAS: 253681-53-7
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO
• 分子量: 351.327
• InChiKey: XNWJBAMJSQOHOJ-RKAKCNBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13Z)-13-bromo-13-desmethylretinol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(13Z)-13-bromo-13-desmethylretinal
  参考文献：
  名称：

  铃木偶联反应在C-13上官能化的类维生素A的立体控制合成

  摘要：

  视网膜类似物（13Z）-13-溴-13- desmethylretinal（3）和（13 Ë）-20,20,20-trifluororetinal（4），使用已被有效地合成的钯催化的硼酸的交叉偶联8和亲电试剂9和10。对于第一个类似物，8和gem -dibromide 9的偶联具有很高的立体选择性。C13-C14双键在4中的构型取决于立体选择性制备和β-酮酸酯15的三氟甲磺酸Z - 10的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00861-3
• 作为产物：
  描述：

  (13Z)-13-bromo-13-desmethylretinyl tert-butyldiphenylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(13Z)-13-bromo-13-desmethylretinol
  参考文献：
  名称：

  铃木偶联反应在C-13上官能化的类维生素A的立体控制合成

  摘要：

  视网膜类似物（13Z）-13-溴-13- desmethylretinal（3）和（13 Ë）-20,20,20-trifluororetinal（4），使用已被有效地合成的钯催化的硼酸的交叉偶联8和亲电试剂9和10。对于第一个类似物，8和gem -dibromide 9的偶联具有很高的立体选择性。C13-C14双键在4中的构型取决于立体选择性制备和β-酮酸酯15的三氟甲磺酸Z - 10的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00861-3

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of retinoids functionalized at C-13 by suzuki coupling reactions
  作者：Rosana Alvarez、Beatriz Iglesias、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00861-3

  日期：1999.11

  The retinal analogues (13Z)-13-bromo-13-desmethylretinal (3) and (13E)-20,20,20-trifluororetinal (4) have been efficiently synthesized using the palladium-catalyzed cross-coupling of boronic acid 8 and electrophiles 9 and 10, respectively. For the first analogue, the coupling of 8 and the gem-dibromide 9 took place with high stereoselectivity. The configuration of the C13-C14 double bond in 4 relied

  视网膜类似物（13Z）-13-溴-13- desmethylretinal（3）和（13 Ë）-20,20,20-trifluororetinal（4），使用已被有效地合成的钯催化的硼酸的交叉偶联8和亲电试剂9和10。对于第一个类似物，8和gem -dibromide 9的偶联具有很高的立体选择性。C13-C14双键在4中的构型取决于立体选择性制备和β-酮酸酯15的三氟甲磺酸Z - 10的偶联。