(1R,4S,5S,6S)-6-Benzyloxy-4-methyl-4-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-propyl]-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-one | 130014-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5S,6S)-6-Benzyloxy-4-methyl-4-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-propyl]-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 130014-69-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅Si
• 分子量: 434.648
• InChiKey: XTHSMIWYHXJXQL-VCHRRKICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6S)-6-Benzyloxy-4-methyl-4-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-propyl]-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 potassium cyanide 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 铜 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,2S,4E,8Z,12R,13S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-methoxy-4,8,12-trimethyl-14-oxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-肌酐乙酸甲酯甲基醚的全合成

  摘要：

  （±）-crassin乙酸甲酯甲基醚的总合成包括两个主要操作，大环化和内酯环的形成。基本的立体化学控制单元是5β-苄氧基降冰片烷-2-一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97370-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 (1R,4S,5S,6S)-6-Benzyloxy-4-(3-hydroxy-propyl)-4-methyl-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (1R,4S,5S,6S)-6-Benzyloxy-4-methyl-4-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-propyl]-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-肌酐乙酸甲酯甲基醚的全合成

  摘要：

  （±）-crassin乙酸甲酯甲基醚的总合成包括两个主要操作，大环化和内酯环的形成。基本的立体化学控制单元是5β-苄氧基降冰片烷-2-一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97370-2