{2-[(2-{Acetyl-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-amino}-ethyl)-methyl-amino]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester | 477331-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {2-[(2-{Acetyl-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-amino}-ethyl)-methyl-amino]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 477331-79-6
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₁₃
• 分子量: 617.651
• InChiKey: BMCLJTRSPTZGAG-QHIUXXQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.68
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  231.18
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(2-{Acetyl-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-amino}-ethyl)-methyl-amino]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester 在 10percent Pd/C α-2,3-sialyltransferase-CMPNeuAc synthetase 、 氢气 、 sodium cacodylate 、 碳酸氢钠 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[acetyl-[2-[2-[[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)acetyl]amino]ethyl-methylamino]ethyl]amino]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用化学酶法合成的 GM3-碳水化合物抗原对黑色素瘤和乳腺癌细胞具有高度特异性的人单链 Fv 抗体的噬菌体展示选择

  摘要：

  细胞表面鞘糖脂 G(M3) 的过度表达与许多不同的癌症有关，包括皮肤癌、结肠癌、乳腺癌和肺癌。针对 G(M3) 表位的抗体在这些癌症的治疗中具有作为治疗剂的潜在应用。我们描述了两种 G(M3) 衍生试剂的化学酶法合成及其在噬菌体展示的人类单链 Fv (scFv) 抗体库的淘选中的用途，该文库来自癌症患者的血液。选择三个 scFv 噬菌体克隆 GM3A6、GM3A8 和 GM3A15 进行重组表达，并使用 BIAcore 和流式细胞术进行表征。使用纯化的可溶性 scFvs 的 BIAcore 测量产生解离常数 (K(d))，范围从 4.2 x 10(-7) 到 2.1 x 10(-5) M。流式细胞术用于评估每个 scFv 区分正常人细胞（人真皮成纤维细胞，HDFa）、黑色素瘤细胞（HMV-1、M21 和 C-8161）和乳腺癌细胞（BCM-1、BCM）的能力-2 和 BMS）。GM3A6

  DOI：

  10.1021/ja020737j
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-N-allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glycopyranosylamine 在 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 {2-[(2-{Acetyl-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-amino}-ethyl)-methyl-amino]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用化学酶法合成的 GM3-碳水化合物抗原对黑色素瘤和乳腺癌细胞具有高度特异性的人单链 Fv 抗体的噬菌体展示选择

  摘要：

  细胞表面鞘糖脂 G(M3) 的过度表达与许多不同的癌症有关，包括皮肤癌、结肠癌、乳腺癌和肺癌。针对 G(M3) 表位的抗体在这些癌症的治疗中具有作为治疗剂的潜在应用。我们描述了两种 G(M3) 衍生试剂的化学酶法合成及其在噬菌体展示的人类单链 Fv (scFv) 抗体库的淘选中的用途，该文库来自癌症患者的血液。选择三个 scFv 噬菌体克隆 GM3A6、GM3A8 和 GM3A15 进行重组表达，并使用 BIAcore 和流式细胞术进行表征。使用纯化的可溶性 scFvs 的 BIAcore 测量产生解离常数 (K(d))，范围从 4.2 x 10(-7) 到 2.1 x 10(-5) M。流式细胞术用于评估每个 scFv 区分正常人细胞（人真皮成纤维细胞，HDFa）、黑色素瘤细胞（HMV-1、M21 和 C-8161）和乳腺癌细胞（BCM-1、BCM）的能力-2 和 BMS）。GM3A6

  DOI：

  10.1021/ja020737j