N-acetyl-N-allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glycopyranosylamine | 176664-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-N-allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glycopyranosylamine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[acetyl(prop-2-enyl)amino]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 176664-30-5
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₁₈
• 分子量: 717.678
• InChiKey: MXARMKLDVLPBKA-HUXHOXBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glycopyranosylamine 在 α-2,3-sialyltransferase-CMPNeuAc synthetase 、 sodium methylate 、 sodium cacodylate 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用化学酶法合成的 GM3-碳水化合物抗原对黑色素瘤和乳腺癌细胞具有高度特异性的人单链 Fv 抗体的噬菌体展示选择

  摘要：

  细胞表面鞘糖脂 G(M3) 的过度表达与许多不同的癌症有关，包括皮肤癌、结肠癌、乳腺癌和肺癌。针对 G(M3) 表位的抗体在这些癌症的治疗中具有作为治疗剂的潜在应用。我们描述了两种 G(M3) 衍生试剂的化学酶法合成及其在噬菌体展示的人类单链 Fv (scFv) 抗体库的淘选中的用途，该文库来自癌症患者的血液。选择三个 scFv 噬菌体克隆 GM3A6、GM3A8 和 GM3A15 进行重组表达，并使用 BIAcore 和流式细胞术进行表征。使用纯化的可溶性 scFvs 的 BIAcore 测量产生解离常数 (K(d))，范围从 4.2 x 10(-7) 到 2.1 x 10(-5) M。流式细胞术用于评估每个 scFv 区分正常人细胞（人真皮成纤维细胞，HDFa）、黑色素瘤细胞（HMV-1、M21 和 C-8161）和乳腺癌细胞（BCM-1、BCM）的能力-2 和 BMS）。GM3A6

  DOI：

  10.1021/ja020737j
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以10.57 g的产率得到N-acetyl-N-allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glycopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Neoglycopeptides:  Application to an α-Gal-Terminated Neoglycopeptide

  摘要：

  A novel methodology; for the enzymatic preparation from suitably derivatized oligosaccharides of N-linked neoglycopeptides using the microbial glutaminyl-peptide gamma -glutamyl transferase, transglutaminase (TGase), is described, N-Allyl glycosides of various oligosaccharides were photochemically coupled with cysteamine to yield amino-terminated thioether spacers, which were accepted by transglutaminase to transamidate the side-chain gamma -carboxamide group in the dipeptide Z-Gln-Gly.

  DOI：

  10.1021/jo001439c

文献信息

• Mild Oxidative One-Pot Allyl Group Cleavage
  作者：Pavel I. Kitov、David R. Bundle

  DOI：10.1021/ol016278t

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. A new one-pot method is described for the removal of O- and N-allyl protecting groups under oxidative conditions at near neutral pH. The allyl group undergoes hydroxylation and subsequent periodate scission of the vicinal diol, followed by repetition of this reaction sequence on the enolic form of the aldehyde intermediate.

  [反应：请参见文字]。描述了一种新的一锅法，用于在接近中性pH的氧化条件下除去O-和N-烯丙基保护基。烯丙基经历邻羟基二醇的羟基化和随后的高碘酸酯断裂，然后在醛中间体的烯醇形式上重复该反应序列。
• Enzymatic Synthesis of Neoglycopeptide Building Blocks
  作者：Delphine Ramos、Patrick Rollin、Werner Klaffke

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<396::aid-anie396>3.0.co;2-a

  日期：2000.1.17
• An Efficient Synthesis of <i>N</i>-Allylglycosylamides from Unprotected Carbohydrates
  作者：Wayne Spevak、Falguni Dasgupta、Christopher J. Hobbs、Jon O. Nagy

  DOI：10.1021/jo9522522

  日期：1996.1.1

  Synthetic, multivalent, carbohydrate assemblies are important tools in studying the avidity of many naturally occuring lectins for their ligands. This report details a simple, high-yielding three-step procedure to convert unprotected carbohydrates into N-allylglycosides. This method compliments the reductive amination procedure but allows the reducing-end pyranose ring to remain intact. No carbohydrate protecting groups are needed, and the resulting N-allylglycosylamide can be easily linked to other molecules. Two examples of analogs of silyl Lewis(x) and sulfo Lewis(x) have been derivatized by this process.