para-tolyl 2-acetamido-4-O-tert-butyldimethylsilyl-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside | 1363497-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: para-tolyl 2-acetamido-4-O-tert-butyldimethylsilyl-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1363497-23-7
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₆SSi
• 分子量: 557.783
• InChiKey: VNRHWAKMQFVIAT-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-tolyl 2-acetamido-4-O-tert-butyldimethylsilyl-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 methyl (2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  伤寒沙门氏菌Vi抗原寡糖片段的高α-立体选择性合成及其抗原活性

  摘要：

  在本文中，一种方便的方法可以从伤寒沙门氏菌荚膜多糖中合成重复的α-（1→4）-连接的N-乙酰基半乳糖醛酸酸单元被报道。通过使用恶唑烷酮保护的糖苷作为预激活方案的基础，可以实现仅α-立体选择性糖基化反应。通过这种短而有效的方法可以高收率制备二糖，三糖和四糖。酶联免疫吸附试验表明，我们的合成三糖和四糖在抑制天然多糖抗体结合方面具有比以前报道的高得多的抗原活性。结果表明，通过增加存在的乙酰基的数目可以大大增强糖的抗原活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102615
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到para-tolyl 2-acetamido-4-O-tert-butyldimethylsilyl-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  伤寒沙门氏菌Vi抗原寡糖片段的高α-立体选择性合成及其抗原活性

  摘要：

  在本文中，一种方便的方法可以从伤寒沙门氏菌荚膜多糖中合成重复的α-（1→4）-连接的N-乙酰基半乳糖醛酸酸单元被报道。通过使用恶唑烷酮保护的糖苷作为预激活方案的基础，可以实现仅α-立体选择性糖基化反应。通过这种短而有效的方法可以高收率制备二糖，三糖和四糖。酶联免疫吸附试验表明，我们的合成三糖和四糖在抑制天然多糖抗体结合方面具有比以前报道的高得多的抗原活性。结果表明，通过增加存在的乙酰基的数目可以大大增强糖的抗原活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102615

文献信息

• Synthesis and Antigenic Evaluation of Oligosaccharide Mimics of Vi Antigen from<i>Salmonella typhi</i>
  作者：Gao-Lan Zhang、Lin Yang、Jingjing Zhu、Mengman Wei、Wanjun Yan、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/chem.201702114

  日期：2017.8.4

  Salmonella typhi, the purified Vi polysaccharide (Vi PS) has become an effective vaccine to combat typhoid fever. The chemical synthesis can provide homogeneous and well-defined molecules for the development of Vi-based vaccines. However, the synthesis of Vi oligosaccharides in high yields and with exclusive α-stereoselectivities remains very challenging. In this paper, a series of Vi pseudooligosaccharides

  伤寒沙门氏菌是伤寒的原因，伤寒是发展中国家的严重健康威胁。作为伤寒沙门氏菌的强毒因子纯化的Vi多糖（Vi PS）已成为对抗伤寒的有效疫苗。化学合成可以为开发基于Vi的疫苗提供均质且定义明确的分子。然而，高产率地合成具有低α-立体选择性的Vi寡糖仍然是非常具有挑战性的。本文有效地合成了一系列的Vi伪寡糖，包括伪四糖，六糖和八糖。这些寡糖类似物通过烯烃的交叉复分解通过碳链束缚，或通过铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）与1,2,3-三唑部分缀合。这些寡糖模拟物与抗氧化剂的结合亲和力研究了-Vi抗体。这些结果将有利于基于Vi的寡糖疫苗的进一步开发。