p-tolyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside | 1242060-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6R,7R,7aR)-3-acetyl-7-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 1242060-81-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆S
• 分子量: 443.521
• InChiKey: LCJSIPZFOKHNDH-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 methyl (2-acetamido-4-O-tert-butyldimethylsilyl-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  伤寒沙门氏菌Vi抗原寡糖片段的高α-立体选择性合成及其抗原活性

  摘要：

  在本文中，一种方便的方法可以从伤寒沙门氏菌荚膜多糖中合成重复的α-（1→4）-连接的N-乙酰基半乳糖醛酸酸单元被报道。通过使用恶唑烷酮保护的糖苷作为预激活方案的基础，可以实现仅α-立体选择性糖基化反应。通过这种短而有效的方法可以高收率制备二糖，三糖和四糖。酶联免疫吸附试验表明，我们的合成三糖和四糖在抑制天然多糖抗体结合方面具有比以前报道的高得多的抗原活性。结果表明，通过增加存在的乙酰基的数目可以大大增强糖的抗原活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102615
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到p-tolyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A highly α-selective glycosylation for the convenient synthesis of repeating α-(1→4)-linked N-acetyl-galactosamine units

  摘要：

  The repeating GalpNAc-alpha-(1 -> 4)-GalpNAc unit is part of a series of essential structures that can be found in many important biomolecules such as the glycoproteins and the O-antigenic polysaccharides of clinically important bacterial strains. In this paper, we describe an exclusive alpha-selective glycosylation reaction, using a 4,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-N-acetyloxazolidinone-protected thioglycoside as the glycosyl donor, under pre-activation conditions, with only half amount of the promoter, providing the product GalpNAc-alpha-(1 -> 4)-GalpNAc in high isolated yield. This reaction can be also applied to increasing the length of the repeating structure, which is of significant use in further synthesis of branched or linear oligosaccharides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.031