(-)-2,3-O-cyclohexylidene-1,4-di-O-methoxymethyl-5-O-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-myo-inositol | 109714-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-2,3-O-cyclohexylidene-1,4-di-O-methoxymethyl-5-O-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-myo-inositol
• 英文别名: 1,2-O-cyclohexylidene-3,6-bis-O-(methoxymethyl)-5-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-D-myo-inositol
• CAS: 109714-12-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₁₅
• 分子量: 606.621
• InChiKey: AXVSGRATEBYPIM-MANYWMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  172.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,3-O-cyclohexylidene-1,4-di-O-methoxymethyl-5-O-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-myo-inositol 、 1'-acetyl-6-(acetyloxy)-6'-bromo-1',2',8,8a,9,10-hexahydro-6-methyl-2'-oxo-2,4-bis(phenylmethoxy)spiropyrimido<4,5-b><1,4>diazepine-7(6H),3'-<3H>indole>-8-carboxylic acid 在 2,4,6-三硝基氯苯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of neosurugatoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85175-8
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-4,5-O-isopropylidene-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (-)-2,3-O-cyclohexylidene-1,4-di-O-methoxymethyl-5-O-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of myo-inositol derivatives required for the total synthesis of surugatoxin, prosurugatoxin, and neosurugatoxin.

  摘要：

  制备了全合成surugatoxin、prosurugatoxin和neosurugatoxin所需的两种肌醇衍生物(4)和(5)。由 (±)-1-O-苯甲酰基-2, 3 合成 (±)-2, 3-O-亚环己基-4, 5-O-异亚丙基-1-O-甲氧基甲基-肌醇 (4) -O-环己叉基-4, 5-O-异丙叉基-肌醇 (6) 分 4 步，和 (-)-2, 3-O-环己叉基-1, 4-二-O-甲氧基甲基-5-O- [2', 3', 4'-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖基]-肌醇 (5) 由 (±)-1-O-苯甲酰基-2, 3-O-亚环己基- 合成5, 6-O-异丙叉-肌醇 (12)，分 7 个步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.791