(2E,4R,5R,6Z)-7-bromo-2,4-dimethyl-5-(triethylsilyloxy)hepta-2,6-dien-1-ol | 1239951-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4R,5R,6Z)-7-bromo-2,4-dimethyl-5-(triethylsilyloxy)hepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 1239951-17-7
• 化学式: C₁₅H₂₉BrO₂Si
• 分子量: 349.384
• InChiKey: ZIFGEDLEKFRSLB-QAMXBRCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R,6Z)-7-bromo-2,4-dimethyl-5-(triethylsilyloxy)hepta-2,6-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2E,4R,5R,6Z)-7-bromo-2,4-dimethyl-5-(triethylsilyloxy)hepta-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C13 Tetraenoate Subunit of the Chivosazoles

  摘要：

  Using a combination of asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol and Stifle cross-coupling reactions, an advanced polyene fragment of the chivosazoles was prepared in a highly stereocontrolled manner. This key C1-C13 pentaene subunit, featuring the conjugated (2E,4Z,6E,8Z)-tetraenoate motif and anti-configured C10 and C11 stereocenters of the chivosazoles, terminates in a (Z)-vinyl bromide for the planned cross-coupling to a northern hemisphere fragment.

  DOI：

  10.1021/ol101630p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2E,4R,5R,6Z)-7-bromo-2,4-dimethyl-5-((triethylsilyl)oxy)hepta-2,6-dienoyl)oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(2E,4R,5R,6Z)-7-bromo-2,4-dimethyl-5-(triethylsilyloxy)hepta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C13 Tetraenoate Subunit of the Chivosazoles

  摘要：

  Using a combination of asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol and Stifle cross-coupling reactions, an advanced polyene fragment of the chivosazoles was prepared in a highly stereocontrolled manner. This key C1-C13 pentaene subunit, featuring the conjugated (2E,4Z,6E,8Z)-tetraenoate motif and anti-configured C10 and C11 stereocenters of the chivosazoles, terminates in a (Z)-vinyl bromide for the planned cross-coupling to a northern hemisphere fragment.

  DOI：

  10.1021/ol101630p

文献信息

• An Expedient Total Synthesis of Chivosazole F: an Actin-Binding Antimitotic Macrolide from the Myxobacterium <i>Sorangium Cellulosum</i>
  作者：Simon Williams、Jialu Jin、S. B. Jennifer Kan、Mungyuen Li、Lisa J. Gibson、Ian Paterson

  DOI：10.1002/anie.201610636

  日期：2017.1.9

  A unified strategy for the chemical synthesis of the chivosazoles is described. This strategy is based on two closely related approaches involving the late‐stage installation of the isomerization‐prone (2Z,4E,6Z,8E)‐tetraenoate motif, and an expedient fragment‐assembly procedure. The result is a highly convergent total synthesis of chivosazole F through the orchestration of three mild Pd/Cu‐mediated

  描述了用于化学合成齐沃唑的统一策略。该策略基于两种密切相关的方法，包括易于后期安装的易异构化（2 Z，4 E，6 Z，8 E）-四烯酸酯基序，以及便捷的片段组装程序。结果是通过三个轻度Pd / Cu介导的Stille交叉偶合反应的编排，高度收敛地合成了Chivosazole F，包括使用一锅法，定点选择，三组分法以及可控的方法。安装所需的烯烃几何形状。