(2E,4R,5R,6Z)-7-bromo-2,4-dimethyl-5-(triethylsilyloxy)hepta-2,6-dienal | 1239951-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4R,5R,6Z)-7-bromo-2,4-dimethyl-5-(triethylsilyloxy)hepta-2,6-dienal
• 英文别名: (2E,4R,5R,6Z)-7-bromo-2,4-dimethyl-5-triethylsilyloxyhepta-2,6-dienal
• CAS: 1239951-18-8
• 化学式: C₁₅H₂₇BrO₂Si
• 分子量: 347.368
• InChiKey: ULSKAWJTTBYYJR-QAMXBRCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R,6Z)-7-bromo-2,4-dimethyl-5-(triethylsilyloxy)hepta-2,6-dienal 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 在 sodium hexamethyldisilazane 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以23 mg的产率得到((1Z,3R,4R,5E,7Z)-1-bromo-8-iodo-4,6-dimethylocta-1,5,7-trien-3-yloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C13 Tetraenoate Subunit of the Chivosazoles

  摘要：

  Using a combination of asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol and Stifle cross-coupling reactions, an advanced polyene fragment of the chivosazoles was prepared in a highly stereocontrolled manner. This key C1-C13 pentaene subunit, featuring the conjugated (2E,4Z,6E,8Z)-tetraenoate motif and anti-configured C10 and C11 stereocenters of the chivosazoles, terminates in a (Z)-vinyl bromide for the planned cross-coupling to a northern hemisphere fragment.

  DOI：

  10.1021/ol101630p
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5R,6Z)-7-bromo-2,4-dimethyl-5-(triethylsilyloxy)hepta-2,6-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2E,4R,5R,6Z)-7-bromo-2,4-dimethyl-5-(triethylsilyloxy)hepta-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C13 Tetraenoate Subunit of the Chivosazoles

  摘要：

  Using a combination of asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol and Stifle cross-coupling reactions, an advanced polyene fragment of the chivosazoles was prepared in a highly stereocontrolled manner. This key C1-C13 pentaene subunit, featuring the conjugated (2E,4Z,6E,8Z)-tetraenoate motif and anti-configured C10 and C11 stereocenters of the chivosazoles, terminates in a (Z)-vinyl bromide for the planned cross-coupling to a northern hemisphere fragment.

  DOI：

  10.1021/ol101630p

文献信息

• Synthesis of the C1−C13 Tetraenoate Subunit of the Chivosazoles
  作者：Ian Paterson、S. B. Jennifer Kan、Lisa J. Gibson

  DOI：10.1021/ol101630p

  日期：2010.8.20

  Using a combination of asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol and Stifle cross-coupling reactions, an advanced polyene fragment of the chivosazoles was prepared in a highly stereocontrolled manner. This key C1-C13 pentaene subunit, featuring the conjugated (2E,4Z,6E,8Z)-tetraenoate motif and anti-configured C10 and C11 stereocenters of the chivosazoles, terminates in a (Z)-vinyl bromide for the planned cross-coupling to a northern hemisphere fragment.