(2S,4aS,4bS,8aS)-2-Isocyanato-2,4b,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-phenanthrene | 444121-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4aS,4bS,8aS)-2-Isocyanato-2,4b,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-phenanthrene
• CAS: 444121-72-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: PWBRHURHUZZRNW-PBWTXFEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,4bS,8aS)-2-Isocyanato-2,4b,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-phenanthrene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl-((2S,4aS,4bS,8aS)-2,4b,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-phenanthren-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  松香二烯合酶催化机理：隐性茚基碳正离子中间体的立体化学和稳定性

  摘要：

  松香二烯合酶 (AS) 催化 (E,E,E)-香叶基香叶基二磷酸 (8, GGPP) 复杂的环化重排形成松香二烯 (1a)、双键异构体 2a-4a 和海蜇二烯 5a-7a 的混合物针叶树油树脂的松香烷树脂酸成分 (1b-4b) 的生物合成步骤。反应通过中间体二磷酸共苯酯 (9) 在两个活性位点进行。在第二个位点中，形成了未定义的 C13 立体化学和环状双键位置的推定三环海茚二烯或芴基（+）碳阳离子中间体。合成了 9 的三种 8-oxy-17-nor 类似物（17 和 19a,b）和三种异构体 15,16-双去甲蒎烯基-N-甲胺（26a-c）作为替代底物和/或抑制剂用于重组 AS大冷杉。8 α-羟基-17-nor CPP (19a) 到 17-normanoyl 氧化物 (20a) 的立体有择环化和去甲芘胺 26a 的更高抑制效力 (K(i) = 0.1 nM) 都表明具有 13 β甲基构型和

  DOI：

  10.1021/ja017734b
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,4aS,4bS,8aS)-2,4b,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-phenanthren-2-yl)-methanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2S,4aS,4bS,8aS)-2-Isocyanato-2,4b,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  松香二烯合酶催化机理：隐性茚基碳正离子中间体的立体化学和稳定性

  摘要：

  松香二烯合酶 (AS) 催化 (E,E,E)-香叶基香叶基二磷酸 (8, GGPP) 复杂的环化重排形成松香二烯 (1a)、双键异构体 2a-4a 和海蜇二烯 5a-7a 的混合物针叶树油树脂的松香烷树脂酸成分 (1b-4b) 的生物合成步骤。反应通过中间体二磷酸共苯酯 (9) 在两个活性位点进行。在第二个位点中，形成了未定义的 C13 立体化学和环状双键位置的推定三环海茚二烯或芴基（+）碳阳离子中间体。合成了 9 的三种 8-oxy-17-nor 类似物（17 和 19a,b）和三种异构体 15,16-双去甲蒎烯基-N-甲胺（26a-c）作为替代底物和/或抑制剂用于重组 AS大冷杉。8 α-羟基-17-nor CPP (19a) 到 17-normanoyl 氧化物 (20a) 的立体有择环化和去甲芘胺 26a 的更高抑制效力 (K(i) = 0.1 nM) 都表明具有 13 β甲基构型和

  DOI：

  10.1021/ja017734b