(2R,3S,4S,5R,6R,8R)-6-Benzyloxy-8-[(4S,5S,6R)-6-((1R,2R)-1,2-dihydroxy-1-methyl-butyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]oxazinan-4-yl]-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-nonanoic acid methyl ester | 99285-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R,8R)-6-Benzyloxy-8-[(4S,5S,6R)-6-((1R,2R)-1,2-dihydroxy-1-methyl-butyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]oxazinan-4-yl]-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-nonanoic acid methyl ester
• CAS: 99285-24-2
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₉
• 分子量: 567.72
• InChiKey: PDFOTQHAAOUNEW-RPUNCMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  154.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R,8R)-6-Benzyloxy-8-[(4S,5S,6R)-6-((1R,2R)-1,2-dihydroxy-1-methyl-butyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]oxazinan-4-yl]-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-nonanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 (R)-2-[(4S,5S,6R)-6-{(1R,3R)-3-[(4S,5S,6R)-6-((1R,2R)-1,2-Dihydroxy-1-methyl-butyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]oxazinan-4-yl]-1-hydroxy-1-methyl-butyl}-5-methyl-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第三部分。从 erythronolide A 的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物合成伍德沃德的氨基甲酸酯关键中间体

  摘要：

  将通过全合成（第一部分）和红霉素降解（第二部分）获得的螺环化合物 1 转化为氨基甲酸酯产物 15，这是伍德沃德全合成红霉素 A 的关键中间体。

  DOI：

  10.1139/v85-470
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R,8R,9S,10S)-3,5-Diacetoxy-10-[(4R,5R)-5-((R)-1-acetoxy-propyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-9-azido-6-benzyloxy-2,4,6,8-tetramethyl-undecanoic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 315.17h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R,8R)-6-Benzyloxy-8-[(4S,5S,6R)-6-((1R,2R)-1,2-dihydroxy-1-methyl-butyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]oxazinan-4-yl]-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第三部分。从 erythronolide A 的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物合成伍德沃德的氨基甲酸酯关键中间体

  摘要：

  将通过全合成（第一部分）和红霉素降解（第二部分）获得的螺环化合物 1 转化为氨基甲酸酯产物 15，这是伍德沃德全合成红霉素 A 的关键中间体。

  DOI：

  10.1139/v85-470