2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-hydroxy-hept-6-enyl ester | 440333-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-hydroxy-hept-6-enyl ester
• CAS: 440333-51-7
• 化学式: C₂₀H₃₅ClO₄
• 分子量: 374.948
• InChiKey: RZAXCAOLNYUKMP-URTSHGNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-hydroxy-hept-6-enyl ester 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (4S,4aR,5R,6R,8aR)-5-azido-4-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-hydroxy-6-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾二萜类化合物（+）-kalihinol A的全合成。

  摘要：

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。

  DOI：

  10.1039/c1cc16468f
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4S)-1-((R)-1-acetoxymethyl-4-benzyloxy-butyl)-4-chloro-1,5-dimethyl-hex-5-enyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-hydroxy-hept-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类ali烯X的全合成

  摘要：

  海洋二萜类k烯X的全合成得以实现。该合成过程涉及烷基砜的碳原子与环氧醇的区域选择性偶联反应，以及通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环。ali烯X的绝对构型可以通过该总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00212-5