(+)-(E)-((1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl) 2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)hexahydro-pentalen-2(1H)-ylidene)acetate | 898561-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(E)-((1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl) 2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)hexahydro-pentalen-2(1H)-ylidene)acetate
• CAS: 898561-54-1
• 化学式: C₄₅H₇₆O₄Si₂
• 分子量: 737.267
• InChiKey: HBSFCSFNXYMULU-BLNBXXNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.96
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(E)-((1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl) 2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)hexahydro-pentalen-2(1H)-ylidene)acetate 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert butyl 2-((E)-2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)hexa-hydro-pentalen-2(1H)-ylidene)ethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略完全立体控制3-氧碳环素和碳环素的合成

  摘要：

  3- oxacarbacyclin（的一个完全立体控制合成3）和卡巴环素（正式合成2）中有所描述。合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。其主要特征是：（1）立体选择性建立的完整ω位侧链的2和3通过共轭加成的对映体纯C13-C20的alkenylcopper衍生物10的对映体纯C6-C12双环azoalkene 9和（2）5 ë - α-侧链的立体结构通过双环酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯7与手性膦锂26与酯E - 27形成。烯丙基醇6在后期用作2和3的合成中的联合中间体。

  DOI：

  10.1021/jo060551t
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aS,4R,5R,6aR)-5-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)hexahydropentalen-2(1H)-one 、 (1S,2R)-dimethoxyphosphanyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (-)-(Z)-((1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl) 2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)hexahydro-pentalen-2(1H)-ylidene)acetate 、 (+)-(E)-((1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl) 2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)hexahydro-pentalen-2(1H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略完全立体控制3-氧碳环素和碳环素的合成

  摘要：

  3- oxacarbacyclin（的一个完全立体控制合成3）和卡巴环素（正式合成2）中有所描述。合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。其主要特征是：（1）立体选择性建立的完整ω位侧链的2和3通过共轭加成的对映体纯C13-C20的alkenylcopper衍生物10的对映体纯C6-C12双环azoalkene 9和（2）5 ë - α-侧链的立体结构通过双环酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯7与手性膦锂26与酯E - 27形成。烯丙基醇6在后期用作2和3的合成中的联合中间体。

  DOI：

  10.1021/jo060551t