(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)-1,2-oxaphosphinane-2-oxide | 1384982-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)-1,2-oxaphosphinane-2-oxide
• CAS: 1384982-22-2
• 化学式: C₄₀H₄₇O₉P
• 分子量: 702.782
• InChiKey: BYYHRPMQYBPPPH-QYDRCSDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)-1,2-oxaphosphinane-2-oxide 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-2-((R)-3,4-dihydroxybutoxy)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,2-oxaphosphinane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  六元环状 P-手性亚膦酸铵-硼烷的合成、表征和偶联反应；用于糖模拟物立体选择性合成的反应性 H-次膦酸盐等价物

  摘要：

  葡萄糖和甘露糖系列中 P-手性亚膦酸铵-硼烷配合物的立体选择性合成已从 P(V) 膦衍生物发展而来。已经研究了这些光酮供体与醇的偶联反应，特别强调保护基团和条件对立体选择性的影响。亚膦酸酯-硼烷复合物可直接用于偶联反应，产物原位氧化以得到二糖的磷酮模拟物。在这些研究的基础上，建立了合成 β-葡萄糖和 α- 和 β- 甘露糖构型伯醇的成功方案。二聚体化合物的去保护导致了新的α-或β-(1→6)-连接的糖模拟物家族。

  DOI：

  10.1021/ja305104b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6((benzyloxy)methyl)-2-methoxy-1,2-oxaphosphinane 2-sulfide 在 dimethyl sulfide borane 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 5-硝基-1H-1,2,3-噻唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)-1,2-oxaphosphinane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  六元环状 P-手性亚膦酸铵-硼烷的合成、表征和偶联反应；用于糖模拟物立体选择性合成的反应性 H-次膦酸盐等价物

  摘要：

  葡萄糖和甘露糖系列中 P-手性亚膦酸铵-硼烷配合物的立体选择性合成已从 P(V) 膦衍生物发展而来。已经研究了这些光酮供体与醇的偶联反应，特别强调保护基团和条件对立体选择性的影响。亚膦酸酯-硼烷复合物可直接用于偶联反应，产物原位氧化以得到二糖的磷酮模拟物。在这些研究的基础上，建立了合成 β-葡萄糖和 α- 和 β- 甘露糖构型伯醇的成功方案。二聚体化合物的去保护导致了新的α-或β-(1→6)-连接的糖模拟物家族。

  DOI：

  10.1021/ja305104b