2-azidoethyl 3-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside | 1021450-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 3-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1021450-19-0
• 化学式: C₂₉H₃₆N₄O₈Si
• 分子量: 596.712
• InChiKey: SKRFSNTXLBSLJI-ZTCQUFLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  160.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 3-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside 、 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A peptide-free, liposome-based oligosaccharide vaccine, adjuvanted with a natural killer T cell antigen, generates robust antibody responses in vivo

  摘要：

  使用含有寡糖和自然杀伤T细胞激动剂的脂质体对小鼠进行接种，会产生高滴度的寡糖抗体（IgM和IgG）。

  DOI：

  10.1039/c3sc53471e
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azidoethyl 3-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A peptide-free, liposome-based oligosaccharide vaccine, adjuvanted with a natural killer T cell antigen, generates robust antibody responses in vivo

  摘要：

  使用含有寡糖和自然杀伤T细胞激动剂的脂质体对小鼠进行接种，会产生高滴度的寡糖抗体（IgM和IgG）。

  DOI：

  10.1039/c3sc53471e

文献信息

• Facile synthesis of a pentasaccharide mimic of a fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 15C
  作者：Yong-Xiang Chen、Wei Zhao、Lei Zhao、Yu-Fen Zhao、Yan-Mei Li

  DOI：10.1016/j.carres.2007.12.002

  日期：2008.3

  A pentasaccharide mimic of a fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 15C beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->6)-[alpha-D-Galp-(1-->2)-beta-D-Galp-(1-->4) ]-beta-D-GlcpNAc-(1-->OCH2CH2N3) (1) was synthesized in a regio- and stereoselective manner. The 2-azidoethyl-spacered pentasaccharide mimic 1 can be used to construct a neoglycoconjugate antigen.

  肺炎链球菌15C型β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 6）-[α-D-Galp- （1→2）-β-D-Galp-（1→4）]-β-D-GlcpNAc-（1→OCH2CH2N3）（1）以区域和立体选择性的方式合成。2-叠氮基乙基间隔的五糖模拟物1可用于构建新糖缀合物抗原。