(S)-4-Benzyl-3-{(2S,3R)-4-[(S)-6-((Z)-(2S,4R,6S,9R)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methoxymethoxy-1,1,7-trimethyl-9-triisopropylsilanyloxymethyl-undec-7-enyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methoxy-2-methoxymethoxy-butyryl}-oxazolidin-2-one | 851102-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-{(2S,3R)-4-[(S)-6-((Z)-(2S,4R,6S,9R)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methoxymethoxy-1,1,7-trimethyl-9-triisopropylsilanyloxymethyl-undec-7-enyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methoxy-2-methoxymethoxy-butyryl}-oxazolidin-2-one
• CAS: 851102-19-7
• 化学式: C₄₉H₈₁NO₁₃Si
• 分子量: 920.267
• InChiKey: YIXSEWQKIGWSLD-TWUBJAEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  869.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  157.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-{(2S,3R)-4-[(S)-6-((Z)-(2S,4R,6S,9R)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methoxymethoxy-1,1,7-trimethyl-9-triisopropylsilanyloxymethyl-undec-7-enyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methoxy-2-methoxymethoxy-butyryl}-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 trichlorobenzoyl chloride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (1S,3R,4S,7S,9S,11S)-3,9-Dimethoxy-4,11-bis-methoxymethoxy-12,12-dimethyl-7-((Z)-(R)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-1-enyl)-6,17-dioxa-bicyclo[11.3.1]heptadec-13-ene-5,15-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已成功实现（+）-peloruside A的全合成。该策略的突出之处在于两个复杂片段的晚期羟醛偶联，随后是分子内半缩酮环化，MOM组参与了环氧化物环的断裂反应，以及高度选择性的甲基化。这种融合的途径使人们能够获得合理设计的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol050070g
• 作为产物：
  描述：

  (Z,4S,6S,8S,11R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-6-methoxy-3,3,9-trimethyl-11-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]tridec-9-en-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.52h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-{(2S,3R)-4-[(S)-6-((Z)-(2S,4R,6S,9R)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methoxymethoxy-1,1,7-trimethyl-9-triisopropylsilanyloxymethyl-undec-7-enyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methoxy-2-methoxymethoxy-butyryl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已成功实现（+）-peloruside A的全合成。该策略的突出之处在于两个复杂片段的晚期羟醛偶联，随后是分子内半缩酮环化，MOM组参与了环氧化物环的断裂反应，以及高度选择性的甲基化。这种融合的途径使人们能够获得合理设计的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol050070g