((3aS,4S,6S,7R,7aS)-7-Isothiocyanato-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-methanol | 539020-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aS,4S,6S,7R,7aS)-7-Isothiocyanato-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-methanol
• CAS: 539020-84-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅S
• 分子量: 275.326
• InChiKey: ZOJJVIQWEKYKMK-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4S,6S,7R,7aS)-7-Isothiocyanato-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-methanol 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1S,2S,3R,8S,8aR)-1,2,3,8-tetrahydroxy-6-oxa-5-thioxoindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1S,2S,3R,8S,8aR)-1,2,3,8-Tetrahydroxy-6-oxa-5-thioxoindolizidine: A Stable Reducing Swainsonine Analog with Controlled Anomeric Configuration

  摘要：

  标题中的吲哚利嗪是强效甘露糖苷酶抑制剂 (-)-swainsonine 的环改性类似物，它是通过将预先形成的 1,3-oxazine-2-thione 杂环的 sp2 型氮原子与 d-mannose 前体中的遮蔽醛基进行分子内亲核加成而制备的；生成的氨基乙醛立体中心的立体化学受广义同分异构体效应的支配，假同分异构体羟基的轴向取向与 δ-d-mannopyranoside aglycons 的轴向取向相似。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37109
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((3aS,4S,6S,7R,7aS)-7-Isothiocyanato-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1S,2S,3R,8S,8aR)-1,2,3,8-Tetrahydroxy-6-oxa-5-thioxoindolizidine: A Stable Reducing Swainsonine Analog with Controlled Anomeric Configuration

  摘要：

  标题中的吲哚利嗪是强效甘露糖苷酶抑制剂 (-)-swainsonine 的环改性类似物，它是通过将预先形成的 1,3-oxazine-2-thione 杂环的 sp2 型氮原子与 d-mannose 前体中的遮蔽醛基进行分子内亲核加成而制备的；生成的氨基乙醛立体中心的立体化学受广义同分异构体效应的支配，假同分异构体羟基的轴向取向与 δ-d-mannopyranoside aglycons 的轴向取向相似。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37109