methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 139902-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 139902-59-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₈S
• 分子量: 393.458
• InChiKey: AKSFDFADYFSQKM-OTUMZKFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  123.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 、 四溴化碳 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 反应 8.5h， 生成 methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-9-bromo-3,5,9-trideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  S-（α-唾液酸基）-（2 ---- 9）-O-（α-唾液酸基）-（2 ---- 3'）-β-内酯基神经酰胺的合成。

  摘要：

  已经合成了神经节苷脂GD3类似物，其具有与神经节苷脂GM3结构中的Neu5Ac残基的C-9连接的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）残基α-硫糖苷。O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖基与甲基（5-5-乙酰氨基-4,7,8-三-O-乙酰基-9-溴-3,5,9-苯氧基氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷） （8,9-O-异丙基亚甲基化，O-乙酰化，异亚丙基基团的水解，选择性溴化，5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃甲基）甲基酸酯然后使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTST）作为促进剂进行O-乙酰化反应，得到α-唾液酰-（2 ---- 3'）-乳糖苷8。8的O-乙酰基衍生物与5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84103-y
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  S-（α-唾液酸基）-（2 ---- 9）-O-（α-唾液酸基）-（2 ---- 3'）-β-内酯基神经酰胺的合成。

  摘要：

  已经合成了神经节苷脂GD3类似物，其具有与神经节苷脂GM3结构中的Neu5Ac残基的C-9连接的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）残基α-硫糖苷。O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖基与甲基（5-5-乙酰氨基-4,7,8-三-O-乙酰基-9-溴-3,5,9-苯氧基氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷） （8,9-O-异丙基亚甲基化，O-乙酰化，异亚丙基基团的水解，选择性溴化，5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃甲基）甲基酸酯然后使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTST）作为促进剂进行O-乙酰化反应，得到α-唾液酰-（2 ---- 3'）-乳糖苷8。8的O-乙酰基衍生物与5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84103-y