2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-pyrimidine | 171973-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-pyrimidine
• CAS: 171973-27-6
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₅S
• 分子量: 634.796
• InChiKey: LAIHYQVREFPNIA-AESTUDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-pyrimidine 在 sodium periodate 、 ruthenium chloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以3.0 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用糖基亚磺酸钠对二芳基碘鎓盐进行无过渡金属的糖基磺化：一种获得糖基芳基砜的有效方法

  摘要：

  糖基芳基砜由于其多种生物活性而受到广泛关注。然而，在温和条件下直接合成仍然是一项具有挑战性的工作。这项工作提出了第一个无过渡金属的糖基磺化，使用易于制备的糖基亚磺酸钠与二芳基碘鎓盐结合。该方法与各种糖底物兼容，包括未受保护的糖衍生物。值得注意的是，不对称二芳基碘鎓盐中芳基部分的转移是通过利用茴香基或TMP片段作为虚拟配体以化学选择性实现的。初步机理研究表明该反应可能通过具有四元环过渡态的分子内SN Ar过程进行。

  DOI：

  10.1039/d3nj05942a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective glycosylation using fully benzylated pyrimidin-2-yl 1-thio-β-d-glycopyranosides

  摘要：

  Pyrimidin-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-beta-D-gluco- (5) and -beta-D-galacto-pyranoside (6), and pyrimidin-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-xylo- (7), and -alpha-D-arabino-pyranoside (8) were readily prepared from the corresponding per-O-acetylated 1-thioglycopyranosides, which were in turn obtained from the relevant acetobromosugars and 2-mercaptopyrimidine under phase-transfer conditions. Glycosidic coupling reactions using 5 (or 6, 7, or 8) as the donor and methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside as the acceptor in the presence of trimethylsilyl triflate afforded 1,2-cis-configured, 1 --> 3-linked disaccharides (alpha from 5, 6, and 7, beta from 8) as the sole products in moderate to excellent yields. The coupling reaction of 6 (or 7 or 8) with 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha-D-galactopyranose in the presence of silver triflate furnished 1 --> 6-linked disaccharides in high yield, with the 1,2-cis isomers predominant.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00031-n